Cholestérol - Définition

Introduction

Cholestérol
Général
Nom IUPAC
No CAS	57-88-5
No EINECS	200-353-2
DrugBank	DB04540
PubChem	5997
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H46O
Masse molaire	386,6535 ± 0,0251 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	147 à 150 °C
T° ébullition	360 °C (décomposition)
Solubilité	pratiquement insoluble (eau)
Masse volumique	1,07 g·cm-3 (20 °C)
Point d’éclair	250 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P1
Paramètres de maille	a = 27,565 Å b = 38,624 Å c = 10,748 Å α = 93,49 ° β = 90,90 ° γ = 117,15 ° Z = 1
Volume	10 151,15 Å3
Densité théorique	0,063
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols qui joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de la Salle. Mais ce n'est qu'en 1814 que le chimiste français Eugène Chevreul lui donna le nom de cholestérine.

Le mot « cholestérol » désigne une molécule et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang. Voir en particulier la .

Structure

Numérotation du cholestérol.

La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés noté A,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 2⁸ soit 256 stéréoisomères dont un seul existe: le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone 3 (C3). Ce groupe chimique constitue la tête polaire. Ce groupement R-OH constitue donc la partie hydrophile du cholesterol. La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau.

Rôle

C'est un composant majeur des membranes cellulaires qui contribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures en s'intercalant entre les phospholipides (formant la bicouche de la membrane). Il rigidifie la membrane car il empêche sa gélification en évitant la cristallisation des acides gras, et diminue la perméabilité membranaire aux molécules hydrosolubles.

Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :

• la vitamine D₃ qui intervient dans la calcification des os,
• les hormones stéroïdes : cortisol, cortisone, et aldostérone,
• les hormones stéroïdes sexuelles : progestérone, œstrogènes, et testostérone,
• les acides biliaires, ...