Acide lactique - Définition

Introduction

Acide lactique
Général
Nom IUPAC
No CAS	50-21-5 (RS) 79-33-4 (S+ ou L) 10326-41-7 (R- ou D)
No EINECS	200-018-0 209-954-4 (RS) 201-196-2 (S) 233-713-2 (R)
No E	E270
FEMA	2611
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes. (DL)
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O3
Masse molaire	90,0779 ± 0,0037 g·mol-1
pKa	3,86 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	: 16,8 °C : 53 °C : 53 °C
T° ébullition	122 °C (12 mmHg)
Solubilité	Miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une solution d'alcool-éther; Légèrement sol. dans l'éther; Insol. dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone
Masse volumique	1,2485 g·cm-3
Point d’éclair	110 °C (coupelle fermée) (DL)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4414
Pouvoir rotatoire	-2,6 ° (80 g·l-1, R)  +2,6 ° (25 g·l-1, S)
Précautions
SIMDUT
Acide lactique : Produit non classifié Acide lactique, (dl-) : E,
Composés apparentés
Isomère(s)	acide 3-hydroxypropanoïque
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans les muscles.

L'acide lactique est un acide carboxylique hydroxylé, sa formule chimique est C₃H₆O₃ et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque

Chimie

L'atome de carbone 2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique rendant la molécule d'acide lactique chirale. Il se présente donc sous forme de deux énantiomères :

• (R)-acide lactique ou D(-)-acide lactique
• (S)-acide lactique ou L(+)-acide lactique

En solution, le groupe carboxyle -COOH peut perdre un proton, donnant un ion lactate : CH₃CHOHCOO^-.

L'acide lactique est soluble dans l'eau et considéré comme un acide faible (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale :

CH₃CHOHCOOH + H₂O ⇄ CH₃CHOHCOO^- + H₃O⁺

On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH.

Fermentation bactérienne

Il existe 2 grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.

• Dans le vin, il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l'action des bactéries.
• Dans le lait et les produits laitiers, l'acide lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D.

Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les lactobacilles. Lorsqu'elles opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des caries.

Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou = choucroute, et autres légumes dits "lacto-fermentés"): ceci n'a donc rien à faire avec le lait, ni quelconque produit laitier; ...L'acide lactique utilisé comme AHA dans les cosmétiques n'est nullement extrait du lait, mais, par ex, du sucre de betterave, de myrtille, etc...(voir, par ex,le descriptif technique de cet ingrédient sur Aroma-zone.)