Xylène - Définition

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Introduction

ortho-xylène C6H4(CH3)2
para-xylène C6H4(CH3)2
meta-xylène C6H4(CH3)2

Le terme xylène se réfère à un groupe de trois dérivés du benzène, correspondant aux isomères ortho-, méta- et para- du diméthylbenzène. Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60%), ortho- (10-25%) et para- (10-25%).

Structure et isomères

Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.

Le préfixe o- (xylène), p- ou m- indique à quels atomes de carbone du noyau aromatique sont fixés les groupements méthyle. En numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome lié à un groupement méthyle, le composé est du o-xylène (1,2-diméthylbenzène) si l'atome de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le m-xylène (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le p-xylène (1,4-diméthylbenzène).

Les trois isomères du xylène

Production et utilisation

Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans la peinture et les vernis. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence. En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO4, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.

Propriétés physico-chimiques

Le xylène est un liquide incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre -47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.

Isomères du xylène
Général
Nom o-xylène m-xylène p-xylène
Nom complet 1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène
Autre nom o-xylol m-xylol p-xylol
Formule chimique C8H10
SMILES Cc1c(C)cccc1 Cc1cc(C)ccc1 Cc1ccc(C)cc1
Masse molaire 106,16 g/mol
Apparence liquide incolore
Numéro CAS 95-47-6 108-38-3 106-42-3
Numéro CAS pour le mélanges des 3 isomères 1330-20-7
Propriétés physiques
Densité 0,88, liquide 0,86, liquide 0,86, liquide
Solubilité dans l'eau quasiment insoluble
Soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures aromatiques
Température de fusion -25 °C (248 K) -48 °C (225 K) 13 °C (286 K)
Température d'ébullition 144,43 °C 139,1 °C 138,2 °C
Température d'auto-inflammation 463 °C (736 K) 527 °C (800 K) 528 °C (801 K)
Pression de vapeur ~8 hPa à 20 °C ~8 hPa à 20 °C ~8 hPa à 20 °C
Point critique 357,18 °C 343,9 °C 343,05 °C
Thermochimie
Cp
Sécurité
Dangers inflammable, toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les acides forts et les oxydants forts
Point d'éclair 32 °C 27 °C 27 °C
Phrases R et S R: 10 - 20/21 - 38 S: 2 - 25
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
2
0
SIMDUT (mélange d'isomères)
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H312, H315, H332,
DJA 1,5 mg/kg p.c./jour
Composés dérivés
Hydrocarbures aromatiques toluène, mésitylène, benzène, éthylbenzène
Autres xylénols - analogues du phénol
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