En France, les premiers téléphones Qtek (HTC), SPV (Orange fabriqué par HTC), Treo (Palm) ou Motorola disponibles sous Windows Mobile 5.0 sont souvent signalés comme trop lents par leurs récents acquéreurs.
Aux USA, de la même façon que NTP a attaqué BlackBerry, la société Visto a accusé le 15 décembre 2005 Microsoft d'avoir violé des brevets lui appartenant pour intégrer le "push mail" dans Windows Mobile. De son côté, Microsoft a indiqué qu'il respecte les droits de la propriété intellectuelle.
En vue de faire fonctionner le système de push mail avec tout opérateur de messagerie électronique, ( i.e. autre que Exchange), on peut utiliser un plug-in fourni par Emansio. Avec ce plug-in, il devient possible d'utiliser push mail avec n'importe quel fournisseur email tel que Google, AOL etc.
Contrairement à l'ensemble des OS mobiles, Windows Mobile n'offre pas le support des langues internationales, seule la langue native est supportée. La justification présentée par Microsoft est la suivante : « Pourquoi avez-vous acheté une voiture avec un volant à droite si vous voulez la conduire aux États-Unis ? » (« why did you buy a right-sided Driver seat car if you plan on driving in the US »). Un téléphone sous Windows Mobile acheté en France ne pourra pas afficher une page web, un SMS ou une application avec des caractère chinois, arabes, russes ou autres sans l'installation de packs spéciaux. Certains nouveaux téléphones, comme le Samsung Omnia 2, permettent maintenant de changer de langue. Mais cette opération restaure le système et supprime donc toutes les données.