Le Whirlwind est né de la spécification F.37/35 de 1935 de la Royal Air Force pour un avion de chasse nocturne/diurne monoplace à long rayon d'action semblable au Messerschmitt Bf 110 au Lockheed P-38 Lightning et armé de quatre canons. Six projets (dont trois portant sur des bimoteurs) furent soumis pour répondre à cette spécification : Le Boulton Paul P.88, le Bristol Type 153A, le Hawker F.37/35 (variante du Hawker Hurricane), le Supermarine 312 (Variante du Spitfire), le Supermarine 313 et le Westland P.9. Le projet de Westland remporta l'offre et une commande de deux prototypes fut passée en février 1937.
Le prototype vola le 11 octobre 1938 et fit forte impression surtout à cause de la grande puissance de feu offerte par ses quatre canons de 20 mn dans le nez. Le Whirlwind se révéla être un avion bien adapté à ses missions (notamment du fait de son armement). Il avait cependant une autonomie assez limitée et, surtout, ses moteurs étaient peu fiables. Le moteur Rolls-Royce Peregrine est en fait un Kestrel gonflé et fragile. Comme le constructeur Rolls-Royce concentrait ses efforts sur le moteur Merlin destiné au Supermarine Spitfire, cela condamnait l'avion à terme. Par ailleurs, et malgré ses volets Fowler, sa vitesse d'atterrissage de 128 km/h lui interdisait néanmoins l'utilisation des terrains courts en herbe.
Les premiers Whirlwind furent livrés à l'été 1940 (en service en juin). La production se termina en décembre 1941. 112 exemplaires furent construits. Seulement deux escadrilles, la 263e et la 137e, l'utilisèrent jusqu'à fin 1943 comme chasseurs d'escorte ou pour des missions d'attaque à basse altitude. En août 1941, la 263e escorta des Blenheims jusqu'à Cologne en plein jour. Le "Whirlibomber" termina sa carrière par des missions de bombardement et d'attaques à la mitrailleuse.