Triéthylamine - Définition

Triéthylamine
Général
Nom IUPAC
No CAS	121-44-8
No EINECS	204-469-4
FEMA	4246
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H15N
Masse molaire	101,19 ± 0,0061 g·mol-1
Moment dipolaire	0,66 ± 0,05 D
Diamètre moléculaire	0,608 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-115 °C
T° ébullition	89 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 170 g·l-1
Masse volumique	0,7495 g·cm-3 (0°C)
T° d’auto-inflammation	230 °C
Point d’éclair	-17 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,2–8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 7,2 kPa
Point critique	30,3 bar, 261,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,398
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Phrases R : 11, 20/21/22, 35,
Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45,
Transport
-    1296
NFPA 704
3 3 0
SGH
Danger H225, H302, H312, H314, H332,
Écotoxicologie
LogP	1,45
Seuil de l’odorat	bas : 0,1 ppm haut : 0,65 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylamine ou N,N-diéthyléthanamine est un composé chimique de formule brute N(CH₂CH₃)₃, couramment noté Et₃N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique] et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple liquide à température ambiante. Elle présente une forte odeur de poisson proche de celle de l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et₃N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, par exemple dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Formation d'un ester et d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle. L'acide chlorhydrique qui se forme est piégé sous forme de sel.

Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forme un sel, le chlorhydrate de triéthylammonium. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire pour obtenir une réaction quantitative, c'est-à-dire avec un rendement de 100%.

Comme les autres amines tertiaires, Et₃N catalyse la formation des mousses polyuréthanes et des résines époxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination :

Élimination de type E2 catalysée par la triéthylamine.

Elle est également utilisée dans les oxydations de Swern :

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

Alkylation de la triéthylamine.