Tétracycline - Définition

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Introduction

Tétracycline
Tétracycline
Général
No CAS 60-54-8
No EINECS 200-481-9
Code ATC A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02
DrugBank DB00759
PubChem 5388997
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2O8  
Masse molaire 444,4346 ± 0,0221 g·mol-1

pKa 3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion 172,5 °C décomposition
Solubilité 231 mg·l-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL 678 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
400 mg·kg-1 souris s.c.
120 mg·kg-1 souris i.p.
Hydrochlorure de tétracycline
Général
No CAS 64-75-5
No EINECS 200-593-8
PubChem 9848033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H25ClN2O8  
Masse molaire 480,896 ± 0,024 g·mol-1

Propriétés physiques
T° fusion 220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38, 63,
Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL 2 759 mg·kg-1 souris oral
157 mg·kg-1 souris i.v.
700 mg·kg-1 rat s.c.
368 mg·kg-1 souris i.p.
Complexe tétracycline-phosphate
Général
Nom IUPAC
No CAS 1336-20-5
No EINECS 215-646-0
Code ATC D06AA04
PubChem 23673634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H24N2NaO11P
Masse molaire 546,3963 ± 0,023 g·mol-1

Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 23/24/25, 40,
Phrases S : 22, 36, 45,
Lymécycline
Général
Nom IUPAC

No CAS 992-21-2
No EINECS 213-592-2
Code ATC J01AA04
DrugBank DB00256
PubChem 5479185
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C29H38N4O10  
Masse molaire 602,6328 ± 0,0297 g·mol-1

Propriétés physiques
Solubilité Soluble dans l'eau
Précautions
Ingestion jaunissement irréversible des dents pendant la croissance
Écotoxicologie
DL 181 mg·kg-1 souris i.v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib. 2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)
Demi-vie d’élim. 8 à 10h
Excrétion rénale (et biliaire)
Considérations thérapeutiques
Grossesse contre-indiqué
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est également disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).

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