Sorbitol - Définition

Introduction

Sorbitol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	D-(−)-Glucitol Gulitol Alcool hexahydrique
No CAS	50-70-4
No EINECS	200-061-5
PubChem	82170
No E	E420(i), E420(ii)
FEMA	3029
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O6
Masse molaire	182,1718 ± 0,0076 g·mol-1
pKa	13,57
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C (88 à 102 °C)
T° ébullition	296 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (2 750 g·l−1 à 30 °C), faiblement soluble dans l'éthanol.
Masse volumique	1,5 g·cm-3
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21
Paramètres de maille	a = 4,791 Å b = 9,488 Å c = 17,731 Å α = 90,00 ° β = 94,45 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (-173,0 °C)
Volume	803,57 Å3
Densité théorique	1,506
Écotoxicologie
DL	15,9 g·kg-1 (rats, oral) 17,8 g·kg-1 (souris, oral)
LogP	-2,2
Composés apparentés
Isomère(s)	Dulcitol, Mannitol, Iditol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sorbitol ou glucitol est un polyol (ou sucre-alcool) naturel, au pouvoir sucrant 2 fois plus faible que le saccharose. A la différence des oses sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calorie. C'est aussi un laxatif lorsque consommé à haute dose.

Origine

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits.

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner :

• Une cataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique ;
• Une neuropathie (pour les nerfs).