Les noms de nombreux villages de Sologne indiquent une origine gauloise et les nombreux tumuli découverts montrent que la Sologne était peuplée à l'âge du fer. Les principaux cours d'eau portent des noms d'origine celtique : Cosson, Beuvron (« rivière des castors »), Tharonne rivière rapide. La partie supérieure de la Sauldre, puis du Beuvron, constituait la frontière entre la Gaule des Carnutes et celle des Bituriges.
Les étangs se sont sans doute multipliés entre le XIe et XIIIe siècles, permettant d'assainir une terre humide. Le nombre de ces derniers aurait atteint 4 000 au XVIe siècle.
La guerre de Cent Ans n'épargne pas la Sologne : Romorantin est prise par le Prince Noir. Jeanne d'Arc traverse de long en large la région. À la fin de cette guerre, la remise en état de la région s'accompagne d'une modification du paysage avec la création de nombreux étangs, la pisciculture étant plus rentable que l'agriculture.
À la fin du XVe siècle, le roi et sa cour vont y séjourner. Louis XII s'installe à Romorantin. François Ier y rencontre Claude de France qu’il épouse ensuite. La Sologne connaît alors une relative prospérité.
Au cours des XVIIe et XVIIIe siècles, les marécages reprennent le dessus et la région s'enfonce dans la misère. Les solognots suivront de très loin les soubresauts de la Révolution. La réforme administrative partage la Sologne entre trois départements : Loir-et-Cher, Loiret et Cher, personne ne cherchant à se disputer un territoire aussi pauvre.
Il faut attendre l'arrivée, en 1852, de Louis-Napoléon Bonaparte, alors président de la République mais futur empereur et qui possède un domaine à Lamotte-Beuvron, pour que la Sologne bénéficie d'appréciables subventions et redécouvre un semblant de croissance. L'intérêt que l'empereur porte à la Sologne, en partie dû à des attaches familiales du côté de sa mère (Hortense de Beauharnais dont plusieurs ancêtres possédaient des domaines en Sologne), sa réputation cynégétique et le chemin de fer en 1847, vont alors attirer la grande bourgeoisie. Les bourgeois succèdent ainsi aux aristocrates.
Cette région, essentiellement agricole, abrite néanmoins, une industrie textile importante sur Romorantin, qui constitue longtemps le seul foyer industriel du département. L'activité remontant au Moyen-Age se concentre au début du XIXe siècle dans la manufacture Normant frères.
Depuis l'agriculture et la sylviculture sont reléguées au second plan. La chasse rapporte plus et plus vite.
Plusieurs intercommunalités couvrent le territoire :
La Sologne a abrité plusieurs animaux mythiques ou démoniaques dont la birette (qui prend plusieurs aspects, dont celle d'une licorne ou celle d'une vache noire), la cocadrille, espèce de dragon, ou encore la galipotte à Gy-en-Sologne.
Paroles et musique d'Estienne de Chaon
À cœur bien né, patrie est chère, ma voix trouvera ses échos.
Si je chante en levant mon verre, la Sologne et les Solognots.
Chère Sologne je préfère, aux faux éclats d'une cité,
Ton doux climat, ta grâce austère, ta mélancolique beauté.
J'aime à m'étendre sur la mousse, au pied de tes chênes géants,
Où la rêverie est si douce, j'aime tes genêts éclatants,
Tes grands étangs où les étoiles vont se mirer quand il fait nuit,
Tes bouleaux qui, comme des voiles, frissonnent au vent de minuit.
J'aime sur la lande déserte, où se dresse le sapin noir,
Écouter, pieuse et discrète, la voix de l'angelus du soir.
À ce son perdu dans l'espace, qui nous dit « prière et repos »,
Le laboureur cesse sa tâche, le berger siffle ses troupeaux.
Heureux de la tâche finie, chacun regagne ses hameaux,
Et sous l'aubépine fleurie, s'endorment les petits oiseaux.
Au seuil de la pauvre chaumière, les enfants, filles et garçons,
Accueillent le retour du père par des rires et des chansons.
La bonne femme à fait la soupe, le bois pétille dans le feu,
Et joyeuse, toute la troupe s'attable en remerciant Dieu.
Ô Sologne qui m'est si chère, terre que tout enfant j'aimais,
Si le ciel entand ma prière, je ne te quitterai jamais.
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