Depuis sa création en 1985, Ryanair a connu une croissance impressionnante. En 20 ans, elle est passée de la catégorie de petite compagnie aérienne ne volant qu'entre Londres et Dublin à celle des plus gros transporteurs européens. Après le radical redressement de situation effectué par Conor Hayes entre les années 1991 et 1993, c'est Michael O'Leary qui a été, à partir de 1994, le principal maître d'œuvre de la croissance de la compagnie. Les bénéfices de la compagnie ont été investis pour faire de Ryanair un acteur principal du transport aérien à l'échelle du continent. Le chiffre d'affaires est passé de 231 millions d'euros en 1998 à environ 843 millions en 2003 et les bénéfices nets sont passés de 48 millions d'euros à 239 millions dans la même période. Dans un marché où environ une compagnie sur 10 survit et où même des géants tels que American Airlines et Delta Air Lines doivent lutter, le succès de Ryanair a trompé plus d'un analyste industriel. Cependant, depuis les événements du 11 septembre 2001, on retrouve cette même croissance chez d'autres transporteurs à bas prix tels que Southwest Airlines ou JetBlue.
Durant la dernière décennie, le nombre de passagers transportés par Ryanair a connu une croissance annuelle de 25% environ, passant d'un peu moins de 700 000 au début des années 1990 à plus de 21 millions en 2003. Ceci est principalement dû à la création de nouvelles lignes et de nouvelles plateformes de correspondance dans toute l'Europe. Ryanair est ainsi devenue l'un des plus gros transporteurs d'Europe et a même en août 2004 transporté en Europe 20% de passagers de plus que British Airways.
Ryanair fait l'objet d'une polémique sur la limitation des emports de kérosène. "Cette pratique incite, voire oblige les pilotes à se poser coûte que coûte sur l'aéroport de destination". Le Syndicat National des Pilotes de Ligne (SNPL France-Alpa) est au courant de ces pratiques, et une enquête est actuellement en cours.
Ryanair est également pointée du doigt à propos de la surexploitation de ses pilotes, et des risques de sécurité liés à leur fatigue. Par exemple, dans le rapport d’enquête technique (AAIU Synoptic Report No: 2005-018), le commandant de bord affirme qu’il a pris une mauvaise décision pendant la phase d'atterissage, et que malgré les remarques de son copilote, il n’a pas pu corriger son erreur en raison d'un excès de fatigue.
Ryanair est également très connue pour ses pratiques sociales non conformes au droit des salariés, destinées à réduire ses coûts. En 2005, la direction a interdit à ses salariés de recharger leurs téléphones portables sur leur lieu de travail. Elle a également proposé une augmentation de 3% des salaires, à l'exclusion du personnel syndiqué, en évoquant l'intérêt de la négociation individuelle.
En Septembre 2004, les pilotes avaient créé la Ryanair European Pilots Association (REPA), et disposaient d'un forum sur Internet à travers lequel ils pouvaient échanger leur avis sur Ryanair. La compagnie a infiltré ce forum (qui nécessitait un mot de passe) par l'intermédiaire d'un "informateur ou d'un traitre parmi les pilotes" selon le juge Smyth, de la Haute Cour de Justice britannique. Ryanair a demandé à la justice de révéler les identités des membres du forum. Le juge Smyth a rejeté la demande de Ryanair car les arguments présentés étaient "sans fondement et faux".