Rutoside - Définition

Introduction

Rutoside
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Rutine Sophorine 3-O-rutinosylquercétol C.I. Natural Yellow 10 Vitamine P
No CAS	153-18-4
No EINECS	205-814-1
Code ATC	C05CA01
PubChem	5280805
SMILES
InChI
Apparence	cristal jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C27H30O16
Masse molaire	610,5175 ± 0,0285 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	125 °C
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau (125 mg·l-1)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL	2 000 mg·kg-1, rat, i.p. 950 mg·kg-1, souris, i.v.
Composés apparentés
Autres composés	Quercétol, Kaempférol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le rutoside est un diglycoside de la quercétine (quercétol), le 3-O-rutinosyl quercétol relativement fréquent dans la nature. Il porte aussi les noms de rutine et sophorine. C’est un flavonoïde naturel de type flavonol qui possède des propriétés pharmacologiques intéressantes. Il est hydrolysé en quercétol dans le tractus gastro-intestinal.

Le nom de rutine vient de sa présence dans la rue officinale (Ruta graveolens), un arbrisseau très aromatique de la garrigue méditerranéenne.

Plantes riches en rutoside

• Sophora japonica : le sophora est un grand arbre de la famille des Fabacées, originaire de Chine, cultivé en Europe à des fins ornementales. L’industrie pharmaceutique l’utilise pour ses boutons floraux qui contiennent juste avant leur épanouissement, de 15 à 20% de rutoside. Avant l’arrivée des colorants synthétiques, il était aussi utilisé en Asie Orientale pour teindre la soie.
• le sarrasin (Fagopyrum esculentum) est une pseudocéréale annuelle de la famille des Polygonacées, cultivée pour ses graines alimentaires. Ses feuilles contiennent de 2 à 3% de rutoside et les variétés améliorées jusqu’à 5-8% mais la présence de substances photosensiblisantes (fagopyrines) compliquent l'extraction.
• Eucalyptus macrorrhyncha a les feuilles suffisamment riche en rutoside pour en permettre l’extraction.
• la pensée sauvage (Viola tricolor), avec 23% de rutoside est la plante la mieux pourvue
• le murier blanc (Morus alba) dont les feuilles contiennent 6% de rutoside
• le persil (Petroselimum crispum) est aussi riche (3% dans ses feuilles)
• la rhubarbe (Rheum rhabarbarum) contient un grand nombre de phénols dont le rutoside (0,6% dans les feuilles)
• la myrtille (Vaccinum myrtillus) a des baies dont le contenu total en flavonols est compris entre 540 et 1 300 mg d’équivalent de rutoside par kilo de matière sèche
• les asperges : c’est un légume ayant une des plus grande activité antioxydante parmi 43 légumes et le rutoside est leur flavonoïde principal (450 mg·kg^-1 du poids frais des asperges blanches)
• les oignons sont une source majeure de flavonols et en particulier de quercétol et de ses glycosides comme le rutoside
• le ginkgo (Ginkgo biloba), riche en quercétol et rutoside
• le coing (Cydonia oblonga), le tabac, le forsythia, etc.