Pyridine - Définition

Introduction

Pyridine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Pyridine
No CAS	110-86-1
No EINECS	203-809-9
PubChem	1049
FEMA	2966
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H5N
Masse molaire	79,0999 ± 0,0045 g·mol-1
pKa	5,229
Moment dipolaire	2,215 ± 0,010 D
Diamètre moléculaire	0,522 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-41,15 °C
T° ébullition	115,35 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,98 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	482 °C
Point d’éclair	20 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,6 %vol
Pression de vapeur saturante	20,5 mbar à 20 °C 35 mbar à 30 °C 95 mbar à 50 °C
Viscosité dynamique	0,95 mPa·s (à 20 °C)
Point critique	56,6 bar à 345,85 °C
Thermochimie
S0	177,9 J·K-1·mol-1
ΔH0	140,2 kJ·mol-1
ΔH0	99,96 kJ·mol-1
ΔH°	8,2785 kJ·mol-1 à -41,66 °C
ΔH°	35,09 kJ·mol-1 à 115,25 °C
Cp	133 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
PCI	-2 725 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,25 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,507
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Phrases R : 11, 20/21/22,
Phrases S : (2), 26, 28,
Transport
33    1282
NFPA 704
3 3 0
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H302, H312, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Inhalation	nocif
Peau	se laver immédiatement et abondamment avec de l’eau
Yeux	idem
Ingestion	nocif
Écotoxicologie
DL	1,5 g·kg-1 (souris, oral) 360 mg·kg-1 (rat, i.v.) 1,25 g·kg-1 (souris, s.c.) 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	0,65
Seuil de l’odorat	bas : 0,23 ppm haut : 1,9 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine ou azine, de formule brute C₅H₅N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupements CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie. La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d’insecticides, d’herbicides, de médicaments, d’arômes alimentaires, de colorants, d’adhésifs, de peintures, d’explosifs et de désinfectants. Elle est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène.