Pentose - Définition

Introduction

Les pentoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont tous la même formule brute C₅H₁₀O₅.

Ils possèdent tous un groupement carbonyle :

• soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldopentoses)
• soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).

Aldopentoses

Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques"); il y a donc 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, possibles.

Structure des aldopentoses (projection de Fischer)

D et L ribose

D et L arabinose

D et L xylose

D et L lyxose

Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.

Réactivité

Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétal intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle mutarotation.

Cétopentoses

Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles possibles: ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).

Structure des cétopentoses (projection de Fischer)

D et L Ribulose

D et L Xylulose

Détection

Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.