Paraphénylènediamine - Définition

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p-phénylènediamine
Paraphénylènediamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes 4-aminoaniline
No CAS 106-50-3
No EINECS 203-404-7
PubChem 7814
ChEBI 51403
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  
Masse molaire 108,1411 ± 0,0058 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 140,85 °C
ébullition 267,05 °C
Solubilité 47 g·l-1 (eau,25 °C)
Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme
T° d’auto-inflammation 567 °C
Point d’éclair 156 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1.5 - ? Vol.%
Pression de vapeur saturante 0,01 mbar à 20 °C
Thermochimie
S0 149,7 J·mol-1·K-1
ΔH0 6,3 kJ·mol-1
ΔH° 24,9 kJ·mol-1 à 142,85 °C
Cp 155,64 J·mol-1·K-1 (solide,26,85 °C)
PCI -3 511,3 kJ·mol-1 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 23/24/25, 36, 43, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
60
   1673   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
1
0
 
SGH
SGH06 : Toxique SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP -0,36
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La paraphénylènediamine (PPD), ou 1,4-diaminobenzène, est une diamine aromatique utilisée dans la synthèse des polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.

Ce composé est employé presque systématiquement dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.

Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants, est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc.

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