L'antiquité et la culture chinoises mentionnent des cas de saut, en général à partir d'une tour, freiné à l'aide de dispositif ad hoc (cerf-volant, toile soutenue par des armatures, etc.). Léonard de Vinci dessina lui aussi une première ébauche de parachute, cette ébauche de 7 mètres de côtés (!) a pu être testée avec des matériaux de la Renaissance par l'anglais Adrian Nicholas en l'an 2000. Ce parachute de bois et de toile pesant tout de même 85 kg, la fin de la chute s'effetua avec un parachute moderne. Quelques années plus tard, un Suisse refit l'expérience, mais avec une version modifiée, avec des matériaux d'ajourd'hui.26 avril 2008. Mais l'histoire du parachute n'a pu véritablement commencer qu'à partir du développement d'aéronefs fonctionnels ; montgolfière d'abord, puis avions.
Louis-Sébastien Lenormand invente le terme « parachute », par analogie avec le « parasol » auquel ressemble son engin, qu'il utilise pour sauter de l'observatoire de Montpellier le 26 décembre 1783. Son engin est muni de fortes armatures de bois.
André-Jacques Garnerin innove en mettant au point un dispositif composé seulement de toile. Avec lui, il s'élance avec succès le 22 octobre 1797 depuis un ballon au-dessus du parc Monceau à Paris. Son parachute initial, comme l'engin de Lenormand, oscillait dangereusement, problème qu'il résout grâce à l'invention de la tuyère centrale.
Le 1er mars 1912 a lieu le premier saut en parachute depuis un avion, effectué par un Américain, Albert Berry au-dessus de Saint-Louis, Missouri ; son engin, lourd et encombrant, s'est accroché au train d'atterrissage de son avion, par chance il atterrit entier.
Le 19 août 1913, ce fut le Français Adolphe Pégoud qui, au-dessus de l'aérodrome de Châteaufort dans les Yvelines, sauta de son avion Blériot sacrifié pour l'occasion à 200 mètres du sol. Heurtant l'empennage de son avion, il s'est fracturé l'épaule et a terminé sa chute dans un arbre.
En février 1914, à Juvisy, Jean Ors sauta en parachute depuis un Deperdussin et atterrit sain et sauf.
Pourtant, au cours de la Première Guerre mondiale, le parachute de secours n'a été en usage que sur les ballons d'observation, les équipages partageant sans rémission le sort de leur avion ou dirigeable désemparé ; seul l'empire allemand en équipa ses pilotes, et seulement à partir de 1918. Outre des considérations d'ordre psychologique - il a même été écrit que certains état-majors avaient peur que les pilotes n'abandonnent un peu trop vite leurs avions en cas de danger -, ce retard est avant tout dû au fait que le parachute représentait encore un poids significatif pour les appareils de l'époque, légers et de faible puissance, et une gène pour l'équipage.
Du côté allemand, les réticences officielles avaient été balayées au début de 1918 et le parachute allemand de type Heinecke sauva la vie de nombreux pilotes dont Hermann Göring.
Le parachutisme militaire est une idée qui ne peut être mise en œuvre qu'à partir du moment où des avions gros porteurs sont disponibles. Les expérimentations pendant les années 1930, notamment par les allemands et les russes (lesquels tentent même des largages à très basse altitude sans parachute, en comptant sur la neige comme amortisseur...), débouchent au cours de la Seconde Guerre mondiale sur des opérations militaires ambitieuses (invasion de la Crète par les allemands, débarquement allié en Normandie puis tentative de percée en Hollande), souvent très coûteuses pour les « paras ».
Après la Seconde Guerre mondiale le parachutisme sportif commence à se développer dans la foulée du parachutisme militaire, mais rapidement les parachutes utilisés et les pratiques s'adaptent à un usage sensiblement différent (les paras militaires sont largués à faible altitude, avec un grand poids en matériel, et avec un dispositif d'ouverture automatique ; les sportifs se lancent à plus haute altitude, font des figures à plusieurs, commandent eux-mêmes l'ouverture du parachute, visent un point très précis etc.). Dans les années 1980, pour cet usage, le parachute classique commence à laisser la place à la voile rectangulaire (développée dans les années 1970, comme les parapentes) et le vocabulaire s'adapte : on distingue le « parachute rond » (le classique) et les « ailes ».
En 1959 et 1960, Joseph Kittinger effectue une série de quatre sauts dans le cadre du projet Excelsior. Le dernier saut, effectué le 16 août 1960, enregistra quatre records simultanés ; le saut en parachute le plus haut (il saute d’une altitude de 31 300 mètres), la plus haute ascension en ballon, la plus longue chute libre (4 minutes et demie), et la plus grande vitesse atteinte par un être humain dans l’atmosphère (avec une pointe de vitesse de 988 km/h).
Aujourd'hui, seuls les militaires restent fidèles à la forme ronde, et encore seulement pour les largages de paras en groupe et en « automatique », mais dans tous les autres cas, l'aile s'est imposée progressivement. La forme ronde, initialement conservée pour l'initiation et les parachutes de secours, a maintenant cédé sa place même pour ces usages. Ceci, grâce à la maniabilité et à la possibilité de mieux piloter l'engin, de contrôler sa vitesse horizontale ou verticale (on peut tomber comme une pierre puis se poser à vitesse quasiment nulle), de faire des figures. Des ailes peuvent supporter sans problème le poids de deux personnes, avec des harnais biplaces, utilisés en initiation.