Paracétamol - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| Paracétamol | ||
|---|---|---|
![Représentations plane et 3D du paracétamol](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/p/paracetamol-skeletal.svg_118d2612a52886043b825eda9f380372.png") ![Représentations plane et 3D du paracétamol](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/p/paracetamol-3d-vdw_f3f5b5fdd426cf12136bf47243502603.png") | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | Acétaminophène 4-Acétylaminophénol p-Acétylaminophénol | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | N02 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre blanche, prismes monocliniques • Solution limpide | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C8H9NO2 | |
| Masse molaire | 151,1626 ± 0,0078 g·mol-1 | |
| pKa | 9,5 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 169 à 170 °C | |
| T° ébullition | décomposition >500 °C | |
| Solubilité | 14 g·l-1 eau à 20 °C. Beaucoup plus soluble dans l'eau chaude Soluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol, le diméthylformamide, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'éthyle. Peu soluble dans le chloroforme, l'éther. Presqu'insoluble dans l'éther de pétrole, le pentane, le benzène. | |
| Masse volumique | 1,293 à 21 °C | |
| T° d’auto-inflammation | ≥180 °C | |
| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n | |
| Paramètres de maille | a = 7,094 Å b = 9,232 Å | |
| Volume | 753,94 Å3 | |
| Densité théorique | 1,332 | |
| Précautions | ||
| | ||
| ||
| Phrases R : 22, 36/38, 52/53, | ||
| Phrases S : 26, 37/39, 61, | ||
| | ||
| Produit non contrôlé | ||
| | ||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 2 400 mg·kg-1 rat oral. 800 mg·kg-1 souris i.p. 825 mg·kg-1 chien i.v. | |
| LogP | 0,49 | |
| Classe thérapeutique | ||
| Antalgique • Antipyrétique | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | Proche de 100 % | |
| Métabolisme | Hépatique à 95 % | |
| Demi-vie d’élim. | 1 à 4 heures | |
| Excrétion | Urinaire | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale, IV, intrarectale | |
| Grossesse | Autorisé | |
| Précautions | Toxicité hépatique à fortes doses | |
| Antidote | N-acétylcystéine | |
| | ||
Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Il est indiqué dans le traitement symptomatique de la fièvre et des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association à d'autres analgésiques. Contrairement aux anti-inflammatoires non stéroïdiens et notamment à l'aspirine, il est dépourvu de propriétés anti-inflammatoires et n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire.
Le nom paracétamol vient de la contraction de para-acétyl-amino-phénol. Acétaminophène quant à lui provient de N-acétyl-para-aminophénol.
Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France — les trois médicaments les plus prescrits sont tous à base de paracétamol et totalisent plus de 260 millions de doses. Il a l'avantage d'avoir peu de contre-indications, de pouvoir être prescrit à tout âge et d'être dénué d'effets indésirables sérieux lorsqu'il est utilisé à la posologie recommandée. En cas de surdosage cependant, le paracétamol est très toxique pour le foie et est chaque année responsable de décès par hépatite fulminante.