Organomagnésien - Définition

Synthèse des organomagnésiens

Du fait de leur extrême basicité, les organomagnésiens n'existent pas à l'état naturel. Le bilan global de la synthèse est le suivant:

Mode opératoire

La synthèse des organomagnésiens est délicate : le milieu doit être anhydre, en raison des propriétés du produit souhaité ; la réaction est fortement exothermique et le solvant est volatil et inflammable. Une mauvaise manipulation entraîne aussi la création d'un produit parasite — appelé « Couplage de Wurtz ».

Matériel requis :

• Ballon tricol ;
• Ampoule de coulée isobare ;
• Colonne à reflux (de Vigreux);
• tulipe deshydratante contenant CaCl₂ (ou bien réaction à effectuer sous atmosphère inerte, N₂ par exemple);
• Agitateur mécanique ;
• Copeaux de magnésium ;
• Éther anhydre ;
• Solution de dérivé halogéné R—X en éther anhydre ;
• Bain marie puis eau froide.

Grâce à l'ampoule de coulée, on verse de façon très lente — quelques gouttes par seconde au maximum — la solution de R—X sur l'éther anhydre dans lequel baignent les copeaux de magnésium. Et ce pour éviter la réaction de Würtz entre l'organomagnésien synthétisé et le réactif halogéné. Dès le début de la réaction, l'éther entre en ébullition : la colonne à reflux a pour but de ramener les vapeurs en phase liquide dans le ballon ; le reflux est lui aussi à maintenir très faible, afin de ne pas créer le produit parasite cité précédemment. Il n'est pas nécessaire de chauffer tout le long de la manipulation car la réaction est très exothermique.

La solution finalement obtenue est de couleur marron.

Solvant

On utilise un éther anhydre en raison de ses propriétés basiques de Lewis. Les doublets non liants de l'oxygène vont permettre de stabiliser le centre réactif du magnésium. On peut par exemple utiliser le diéthyl éther, ou encore le THF — tétrahydrofurane, cf. figure ci-dessous.

Le milieu dans lequel baigne l'organomagnésien doit être dépourvu d'eau, et ceci de façon scrupuleuse : la réaction eau / RMgX est vive.