OS/2 est un système d'exploitation créé par Microsoft et IBM, qui ensuite a été développé par IBM seul. Le nom OS/2 signifie Operating System/2 (operating system signifie système d'exploitation en français), et il a été choisi car OS/2 a été présenté comme étant le système d'exploitation à utiliser de préférence pour la gamme de PC de seconde génération d'IBM nommée IBM Personal System/2. La première version (sans interface graphique, 16 bits, multitâche, etc.) est sortie en décembre 1987. Actuellement, IBM ne commercialise plus OS/2 et l'entreprise a arrêté sa prise en charge depuis le 12 décembre 2006.
OS/2 devait initialement être porté sur toutes les architectures IBM monoposte, y compris les stations de travail. Il exista quelque temps une version d'OS/2 pour les PC/RT ainsi que, plus tard, pour les RS/6000 (plate-forme PREP et non CHRP, ce qui fit retirer le système du catalogue quelques semaines après sa sortie).
Suite à la rupture avec Microsoft, OS/2 a ensuite été vendu uniquement par IBM jusqu'au milieu des années 1990 ; aucune nouvelle version n'est apparue après 1996 (le positionnement de Windows étant trop fort), mais IBM a continué de le mettre à jour jusqu'en 2003 pour ses clients. Aujourd'hui, une petite communauté se bat toujours pour le faire perdurer.
La culture d'IBM (dans les laboratoires, non dans les équipes commerciales) était une culture de hackers. Les équipes d'OS/2 se sont focalisées sur la robustesse de l'OS, d'autant plus difficile à assurer que la direction d'IBM avait imposé qu'OS/2 tournât sur Intel 80286, dont l'architecture était parfaitement inadaptée aux passages fréquents entre modes protégé (système) et réel (applications DOS) : il fallait, pour repasser en mode réel, effectuer à chaque commutation de contexte un redémarrage à chaud, avec un indicateur de mode positionné dans une bascule CMOS du microcontrôleur du clavier. Le bruit courut à IBM qu'un tiers du code d'OS/2 servait à contourner les bugs des différentes versions du 80286.
En contrepartie, peu de soin a été apporté à l'apparence, par exemple les polices de caractères, dans lesquelles pourtant IBM avait une excellente expérience avec son électrocomposeuse 4250 développée à Sindelfingen ; les polices de l'interface graphique, issues de Windows 2, étaient très loin d'avoir la qualité typographique, donnant à OS/2 une allure de système amateur par rapport à Macintosh, voire à un Windows 3.0 avec Adobe Type Manager, ou 3.1 (TrueType), à la présentation impeccable.
La situation était inhabituelle pour IBM pourtant censée savoir que pour vendre un ordinateur la présentation est une chose importante (le costume trois-pièces longtemps porté par ses commerciaux était un sujet de plaisanterie dans les milieux Unix).
Une grande confusion consécutive à l'architecture PS/2 régnait chez les entreprises clientes au départ : OS/2 étant conçu pour utiliser le nouvel Advanced BIOS des PS/2 (ABIOS), fonctionnerait-il sans encombre sur les machines IBM dotées d'un ancien BIOS, et de plus équipées d'un bus différent ? Quid des machines de la concurrence ? Privés de leur côté d'information technique, les commerciaux d'IBM ne savent répondre, et les clients diffèrent en conséquence leur décision de passer à OS/2, pour garder des marges de manœuvre. Les prévisions en 1987 des cabinets de prospective annonçant que deux tiers des machines seront en OS/2 en 1992 resteront lettre morte.
Le public aurait encore pu passer sur ces défauts et essayer OS/2 comme successeur normal du DOS (son nom interne avait d'ailleurs été quelque temps DOS 5, sans rapport avec le DOS 5 qui suivit), mais IBM commit une énorme erreur de marketing en le vendant 4 fois le prix du DOS. Le saut était trop grand pour être accepté par une clientèle de particuliers et des petites entreprises, et IBM se marginalisa encore un peu plus tandis que Windows (facturé séparément du DOS) annonçait un coût qui était moins de la moitié celui de son concurrent.
Cette erreur fut stigmatisée[citation nécessaire] par Jerry Pournelle, talentueux rédacteur technique de la revue BYTE. Le service marketing d'OS/2 ne sut, ne voulut ou ne put (car les impératifs de marges de la direction générale étaient sévères, et la part revenant à Microsoft importante) suivre son conseil.
Quant à Bill Gates, il déclara à la presse : « Oh, nous ne cherchons pas à tuer OS/2, au contraire ! Nous touchons davantage d'argent pour chaque OS/2 installé que pour chaque Windows installé, vous savez ! »[citation nécessaire]
Après 1990, Microsoft s'ingénia à promouvoir son produit Windows au détriment d'OS/2.
L'interface OS/2 fut discréditée comme « trop compliquée » par rapport à celle de Windows 3.1. En fait, cette interface ressemblait beaucoup à celle de Windows 95 - et pour cause puisque, là aussi, c'était Microsoft qui avait conçu en grande partie cette interface, mais Microsoft gardait cette nouvelle interface sous le coude et pré-annonça Chicago (nom de code de Windows 95) dans les semaines mêmes qui suivirent la disponibilité d'une couche d'émulation parfaite de Windows 3.1 dans OS/2 2.0. Là encore, l'émulation OS/2 faisait certes de lui, conformément à la promesse d'IBM, un meilleur Windows que Windows (notamment par l'usage du multitâche)... mais ce n'était plus la bonne version de Windows. IBM était une fois de plus marginalisée, et l'interface Windows 95 encensée là où celle d'OS/2 avait été décriée.
Microsoft annonça que pour Windows 95 trois touches supplémentaires seraient nécessaires (ce qui était inexact, mais comme le produit n'était pas lancé, personne ne pouvait le savoir) : les claviers à 105 touches au lieu de 102 (dans les pays francophones ; 104 au lieu de 101 aux États-Unis) se mirent à fleurir, et les trois touches supplémentaires n'avaient pas d'usage en OS/2, le faisant apparaître comme un OS déjà dépassé.
De surcroît, deux de ces touches avaient le logo Windows, à l'image des touches « pomme » d'Apple. Bill Gates marquait ainsi son territoire en rappelant de façon persistante que le PC était une machine à faire tourner Windows avant toute autre chose.