La toute première version d'OS/2, fruit d'une collaboration entre IBM et Microsoft est la 1.0. Elle sort le 8 décembre 1987. Elle n'a pas d'interface graphique.
Jerry Pournelle, de Byte, décrit comme une erreur de marketing qu'IBM mette son OS à 4 fois le prix du DOS alors qu'aucun bénéfice immédiat ne peut rentabiliser cet investissement pour l'utilisateur. Par malheur pour le produit, la période 1987-1988 correspond aussi à une envolée des prix de la mémoire vive qui jusqu'à présent avaient toujours baissé (et ne rebaissera que quelques dizaines de mois après).
OS/2 1.1 sort à Halloween 1988. Cette nouvelle version dispose d'une interface graphique, Présentation Manager. Elle supporte également les disques de plus de 32 Mo.
Avec OS/2 1.2 sorti au COMDEX 1989 apparaissent le langage de script REXX et le nouveau système de fichiers HPFS. HPFS (High Performance File System) offre un stockage plus efficace des fichiers. HPFS est un peu le demi-frère de NTFS : ils portent le même "partition id" 0x07 dans la table de partitions. En outre, HPFS autorise des noms de fichiers de plus de 8+3 caractères.
En 1991, IBM sort OS/2 1.3, qui apporte une légère amélioration : Adobe Type Manager. Mais la nouvelle la plus importante est que Microsoft abandonne le projet OS/2. Cependant, Microsoft continue individuellement le développement de ce qui s'appelle alors OS/2 3.0 et qui deviendra Windows NT. De son côté, IBM continue de développer OS/2 2.0 mais n'annonce aucune date de sortie. La situation est telle qu'un article du Wall Street Journal proclame la mort d'OS/2.350
Annoncé comme "a better Windows than Windows" et "a better DOS than DOS" par IBM, OS/2 2.0 en 32 bits sort enfin. Il supporte les applications OS/2 32 et 16 bits, Windows 3.0 (mais pas les trois modes de Windows 3.1), et DOS. Il permet de faire tourner plusieurs sessions DOS simultanément sans que le crash d'une des sessions n'influence les autres.
OS/2 2.0 utilise également une nouvelle interface graphique: le Workplace Shell. À cette époque, la grande majorité des magazines spécialisés considère que OS/2 est beaucoup plus stable que Windows et plusieurs grosses entreprises l'utilisent pour leurs données stratégiques. Mais en nombre et qualité des logiciels applicatifs, Windows avait maintenant une bonne longueur d'avance sur OS/2. Cela a été déterminant dans le choix des petits utilisateurs.
OS/2 est également très orienté objet (En conséquence, par exemple, le déplacement de quoi que ce soit sous OS/2, fichier ou application, implique la mise à jour automatique de tous les raccourcis s'y rapportant).
En mai 1993 sort OS/2 2.1. Plus rapide qu'OS/2 2.0, il supporte également le format de police de caractères TrueType.
En octobre 1994 sort OS/2 Warp 3.0. Il inclut TCP/IP en standard, ainsi qu'un jeu complet d'applications appelé IBM Works.
Le nom d'OS/2 appartient désormais au passé, mais un produit nommé ecomstation né au même moment dans la plus grande discrétion lui ressemble très étrangement à tous points de vue. On sait peu de chose de l'entreprise qui le commercialise, Serenity Systems, mais la double présence de fameux Rexx de Mike Cowlishaw et de la terminologie Workplace Shell, ainsi que le support intégré de tous les programmes OS/2 suggère qu'elle a établi des accords techniques et commerciaux avec IBM.
Les noms du premier niveau de l'arborescence de ce système sont d'ailleurs ceux d'IBM pour OS/2 : PSCRIPT, TCPIP, IBMCOM, MPTN, BOOTIMGS, OS2, PSFONTS, LANGUAGE, ECS et MMOS2.
Un argument inattendu de la société est l'absence de préoccupation à avoir concernant les virus (de fait, fort peu de hackers et donc également de crackers ont investi à se former sur les internes d'OS/2). Un CD de démonstration est téléchargeable sans frais depuis le site et tourne sans encombre sur un Eee PC.