L'art de Norman Rockwell se situe dans une période charnière de l'histoire de l'illustration. Il est l'héritier de la tradition américaine du XIXe siècle et tout particulièrement de Howard Pyle, qui en fut l'un des plus importants représentants par ses livres d'aventures et qui l'influenca très profondément. À la suite de Joseph Christian Leyendecker, sa peinture sera représentative d'une nouvelle manière qui s'imposera avec l'essor des magazines illustrés entre les années 1920 et 1950. Il fait la synthèse entre ces deux courants et, par son style précis et méticuleux, il annonce l'hyperréalisme.
Outre Pyle et Leyendecker, Norman Rockwell fut influencé par des maîtres de l'art occidental. Vermeer, Frans Hals, Chardin, pour leurs scènes d'intérieurs, le Meissonier des peintures de genre, le portraitiste John Singer Sargent. On trouve aussi des réminiscences de Winslow Homer dans ses illustrations de Tom Sawyer. Les illustrateurs anglais de l'époque victorienne ont eu aussi une grande influence, tels ceux des ouvrages de Charles Dickens ou de Lewis Carroll, Hablot Knight Browne, Arthur Rackham et John Tenniel.
À son tour, Norman Rockwell influencera nombre d'illustrateurs à travers le monde.
Norman Rockwell a expliqué son travail technique dans deux ouvrages, My Adventures as an Illustrator et Rockwell on Rockwell : how I make a picture. Il commençait par choisir son sujet, dont il faisait plusieurs esquisses et croquis pour élaborer l'idée de départ, puis il réalisait un dessin au fusain très précis au format identique à celui de la toile définitive. Il reportait ce dessin sur la toile et commençait la peinture proprement dite. Il peignait à la peinture à l'huile très diluée à l'essence, chaque couche était recouverte de vernis à retoucher, ce qui aura des conséquences néfastes pour la conservation de certaines de ses toiles, le vernis jaunissant de manière irrémédiable.
À partir des années 1930, Rockwell ajoute un nouvel auxiliaire à son travail, la photographie, ce qui lui permet de travailler avec ses modèles sans leur imposer des temps de pose trop longs. Le procédé aura une influence sur son œuvre en orientant sa peinture vers le photoréalisme.
Le style de Norman Rockwell a été qualifié de storyteller (narratif). Comme illustrateur, il faisait en sorte que ses œuvres soient en parfaite correspondance avec les textes qu'il illustrait (c'est le cas de Tom Sawyer). Pour ses couvertures de magazines, chaque détail avait un rôle dans la narration de la scène. Son travail a évolué d'un naturalisme hérité du XIXe siècle à une peinture plus réaliste et précise dans sa période la plus prolifique. Il use aussi de la caricature pour accentuer le caractère comique de certaines situations.
Le 3 février 2010, pour l'anniversaire de la naissance de Norman Rockwell, Google a modifié la page d'accueil de son moteur de recherche.