Nomenclature IUPAC - Définition

Introduction

La nomenclature IUPAC est un système pour nommer les composés chimiques et pour décrire la science de la chimie en général. Elle est développée et mise à jour sous les auspices de Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, en anglais IUPAC pour International Union of Pure and Applied Chemistry).

Historique

Nomenclature en chimie organique

Nomenclature substitutive

La plus importante et la plus utilisée des différentes nomenclatures. La méthode est basée sur la dénomination du groupe principale qui est ajouté via un préfixe ou un suffixe au nom du squelette carboné. Un des hydrogènes du squelette carboné est simplement remplacé par un groupe fonctionnel d'où le principe de substitution.

Si il existe plusieurs groupes fonctionnels, un groupe devient le groupe principal et est dénoté comme suffixe. Les autres groupes sont indiqués par des préfixes et sont ajoutés à la chaîne carbonée principale. La détermination du groupe principal s'effectue à l'aide d'un liste de priorité établie par l'IUPAC. La sélection de la chaîne carboné principale se fait selon plusieurs règles. La plus importante est le fait que la chaîne principale doit être la plus longue chaîne de carbones adjacents.

Nomenclature de remplacement

Nomenclature conjonctive

Nomenclature des classes fonctionnelles

Nomenclature additive

Cette nomenclature utilise le nom d'une molécule parente à laquelle on a ajouté un ou plusieurs atomes. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de l'addition d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe hydro.

Nomenclature soustractive

Cette nomenclature est l'inverse de la nomenclature additive: elle utilise le nom d'une molécule parente à laquelle un ou plusieurs atomes ont été soustraits. Cette nomenclature est principalement utilisée lors de la soustraction d'hydrogène qui est indiquée par l'ajout d'un préfixe déhydro. Le remplacement de tous les groupes méthyles sur un cycle par des atomes d'hydrogène est indiqué par le préfixe nor.

Nomenclature en chimie inorganique

Nomenclature de Stock

Le chimiste Allemand Alfred Stock a établi un système de numérotation des ions en fonction de leur État d'oxydation. Les degrés d'oxydation sont notés par des chiffres romains entre parenthèses : par exemple l'ion Fer(III) est Fe³⁺.

Règles typographiques

Les règles de nomenclature IUPAC s'accompagnent de règles typographiques dont voici un résumé.

• Majuscules : Les noms triviaux en chimie sont en général des noms communs et ne prennent donc pas de majuscule : halomon, manzamine A. Les noms déposés ou de produits commerciaux prennent la majuscule et la marque de dépôt (^® ou ^TM).
• Italique : Les locutions étrangères sont en général écrites en italique (ou, bien sûr, en romain dans l'italique) : chlorure de tert-butyle. Cependant, il semble que de nombreux journaux de chimie (en anglais) découragent cette pratique. Sont également écrits en italique :
  • Les lettres minuscules dans les fusions de cycle : thiéno[3,2-b]furane.
  • Les lettres o, m et p lorsqu'elles sont mises pour ortho, méta et para.
  • Les symboles d'éléments chimiques lorsqu'ils indiquent un site de substitution : N-benzyl, O-acétyl…
  • Le symbole H lorsqu'il indique la position d'un atome d'hydrogène : 3H-pyrrole.
  • Les descripteurs structuraux et les stéréodescripteurs : sec, tert, cis, trans, r, c, t, R, S, R*, S*, rel, Z, E, abeo, retro ; mais pas iso, cyclo, homo, nor ni séco.
• Sucres : les stéréodescripteurs D et L sont censés être écrits dans un corps légèrement inférieur à celui du reste du texte – typiquement 2 points de moins : 1-O-acétyl--glucose.
• (+) et (−) : le signe moins (−) est un tiret demi-cadratin et non un trait d'union (lequel serait trop étroit par rapport au signe plus). On écrira donc : (−)-tartrate.
• Élision des voyelles : la composition des noms systématiques conduit parfois à des doubles voyelles du type aaou ao. La règle IUPAC R-0.1.7 est un peu complexe et ce qui suit n'en est qu'un résumé succinct. L'élision du a se produit :
  • S'il est suivi d'une voyelle dans la nomenclature hétérocyclique : tétrazole ;
  • Lorsqu'il est suivi de a ou de o, dans un préfixe multiplicatif : pentaoxyde → pentoxyde, tétraol → tétrol.
  • Il n'y a pas d'élision dans le cas de la nomenclature de remplacement : 1,4,7,10-tétraoxaundécane.
• Ponctuation : il n'y a pas d'espace entre les affixes ni derrière les virgules séparant les locants (les positions des groupes) ; il n'y a pas d'espace ni de trait d'union entre le dernier préfixe et le nom de l'alcane dont dérive la molécule : N-nitrosourée, 2-bromooctane.
  • Les locants entre crochets utilisés pour les polycycles sont séparés par des points et non par des virgules. Aucune espace ne sépare les crochets du reste du texte : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène.
  • ... c'est le contraire pour les locants concernant un hétérocycle (position des hétéroatomes dans le cycle) : [1,3,2]oxazaphosphépane ou 1,3,2-oxazaphosphépane.
• Appels de notes : en chimie, les appels de notes sont en général numérotés en chiffres arabes et placés en exposant. De plus en plus souvent, on demande dans les journaux de placer les notes après la ponctuation, le cas échéant. Cette règle ne vaut, en français, que pour les ponctuations simples (virgule, point), et non pour les doubles (deux-points, point-virgule), qui sont de toute façon détachées du mot qui les précède. Si un appel de note est attaché à un seul élément d'une phrase, on le place en général après la phrase entière. En revanche, si plusieurs appels de note concernent des éléments différents d'une phrase, il convient de les placer juste derrière l'élément auquel ils se rattachent :
  • Nous avons utilisé une variante de la méthode décrite par Grieco pour ouvrir cet amide cyclique.³⁴
  • La méthode décrite par Tietze a constitué un point de départ intéressant pour nos essais⁷⁵ ; elle s'est cependant révélée inapplicable à notre cas.
  • Cette réaction a été menée avec succès en utilisant PPh₃/CCl₄,¹⁷ SOCl₂¹⁸ ou HCl gaz.¹⁹