N-nitrosodiméthylamine - Définition

Introduction

N-nitrosodimethylamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Diméthylnitrosamine DMN Diméthylnitrosoamine
No CAS	62-75-9
No EINECS	200-549-8
Apparence	liquide jaune huileux.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6N2O
Masse molaire	74,0818 ± 0,0027 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-50 °C
T° ébullition	151 °C
Solubilité	dans l'eau 290 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	1,0048 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	61 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 360 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Phrases R : 25, 26, 45, 48/25, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
66    3382
SIMDUT
B3, D1A, D2A, D2B,
SGH
Danger H301, H330, H350, H372, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2A : probablement cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	-0,57
Seuil de l’odorat	bas : 0,0079 ppm haut : 0,01 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La N-nitrosodiméthylamine se présente sous forme de liquide jaune, huileux, d’odeur indistincte, combustible, semi-volatil et sensible à la dégradation par la photolyse générée par les rayons ultraviolets. Elle est incompatible avec les agents fortement oxydants ou réducteurs, ainsi qu’avec les bases fortes. Elle n'est pas bioaccumulable.

Différentes nomenclatures de NDMA :

• diméthylnitrosamine
• diméthylnitrosoamine
• N,N-diméthylnitrosamine
• N-méthyl,N-nitrosométhanamine
• N-nitroso,N-Ndiméthylamine
• DMN et DMNA

Généralités

La molécule N-nitrosodiméthylamine (NDMA) fait partie de la famille des dialkylnitrosamines, molécules largement répandues et présentes dans de nombreux produits, naturels et synthétiques. Sa formation est biochimique, chimique ou encore photochimique. Les nitrosamines sont des dérivés des amines qui possèdent un groupement fonctionnel nitroso (-N-N=O) et une fonction amine (généralement secondaire, N-R2). D’une manière générale, les nitrosamines sont formées selon l’équation suivante:

Ces réactions peuvent avoir lieu en milieu acide, basique, neutre, dans un solvant organique ou dans l'air. Des alkylamines, qui sont généralement la diméthyltriamine (DMA) ou la triméthylamine (TMA), viennent en contact et réagissent avec des oxydes d'azote, de l'acide nitreux ou des sels sous forme de nitrites, pour donner des dialkylnitrosamines, et en particulier du NDMA.

Le mécanisme de formation des N-nitrosamines est une substitution électrophile entre l’azote organique et un composé nitrosé. Cette réaction dépend du pH, de l'alcalinité de l’amine et de la température. Dans le cas des composés N-nitroso provenant d’amines secondaires, la vitesse de formation est inversement proportionnelle à l’alcalinité de l’amine. De nombreuses nitrosamines sont soupçonnées d’être cancérogènes pour l’homme, bien que cette hypothèse n’a pas encore été définitivement vérifiée.