Morphine - Définition
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Chimie
La morphine est décrite dans les pharmacopées, entre autres la pharmacopée européenne qui en donne les techniques de caractérisation ainsi que les normes et les méthodes d'analyse pour son utilisation en tant que médicament.
Synthèse
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Des méthodes de synthèse chimiques existent mais la production à partir du pavot reste la plus rentable. Les dérivés semi-synthétiques sont préparés à partir de la morphine extraite du pavot. Les dérivés synthétiques comme la méthadone ou la péthidine sont préparés totalement par synthèse chimique.
Industriellement la morphine peut être obtenue de deux façons :
- à partir de pavot Oeillette
- On utilise la capsule égrenée et l'extrémité de la tige du pavot oeillette (papaver somniferum nigrum) récolté "vert" pendant l'été. En France, la plante est cultivée essentiellement en Champagne-Ardenne. Les parties de la plante sont séchées, puis la morphine est extraite en milieu hydroalcoolique avec d'autre opiacés. Elle sera séparée par une précipitation sélective avant d'être purifiée.
- à partir de l'opium
- L'opium est issu de pavots (papaver somniferum), cultivés en Inde, par évaporation du latex qui s'écoule d'incisions faites sur la capsule. La morphine (et d'autres alcaloïdes) est obtenue par extraction aqueuse acide depuis l'opium qui en contient à peu près 10 %. Elle est ensuite obtenue seule par une précipitation sélective.
Sulfate et chlorhydrate de morphine
La morphine est souvent utilisée sous forme de sel afin de faciliter son utilisation et son absorption par l'organisme dans les formes non injectables.
Il existe deux sels, sulfate et chlorhydrate de morphine qui une fois dans le corps seront sous forme de morphine base.
Le sulfate de morphine est obtenu par réaction de la morphine en solution hydroalcoolique (eau + éthanol) avec de l'acide sulfurique dilué. Une réaction similaire dans l'acide chlorhydrique est utilisée pour l'obtention du chlorhydrate de morphine.
Le sulfate a la particularité d'être un pentahydrate incluant deux molécules de morphine
| DCI | Sulfate de morphine | Chlorhydrate de morphine |
| nom IUPAC | Sulfate de di(7,8-didéshydro-4,5α-époxy-17-méthylmorphinane-3,6α-diol) pentahydraté | Chlorhydrate de 7,8-didéshydro-4,5α-époxy-17-méthylmorphinane-3,6α-diol trihydraté |
| Formule brute | C34H40N2O10S, 5H2O | C17H20ClNO3, 3H2O |
| numéro CAS | 6211-15-0 | 52-26-6 |
| Masse molaire | 759 g/mol | 375,8 g/mol |
| Aspect | poudre cristalline blanche | poudre cristalline blanche ou aiguilles incolores, ou masses cubiques |
| solubilité | soluble dans l’eau, très peu soluble dans l’éthanol, pratiquement insoluble dans le toluène | soluble dans l’eau, très peu soluble dans l’éthanol, pratiquement insoluble dans le toluène |
Impuretés
De par la complexité de la composition de l'opium et de la ressemblance des produits qui le compose, on retrouve systématiquement certains autres alcaloïdes dans la morphine que l'on considère comme des impuretés. Leur teneur dans la morphine est limitée à 1 % (0.2 % pour chaque impureté et 0,4 % pour la pseudomorphine):
- Codéine (impureté A de la pharmacopée européenne)
- Pseudomorphine (impureté B de la pharmacopée européenne)
- Oripavine (impureté C de la pharmacopée européenne)
- 10R-hydroxymorphine (impureté D de la pharmacopée européenne)
- morphinone (impureté E de la pharmacopée européenne)
- Thébaïne
- Morphine N-oxide
- Apomorphine