Ce monument fait une synthèse d'éléments symboliques forts qui se rattachent à de célèbres récits, histoires et mythes nationaux. C'est aussi un monument dédié à la mémoire de ceux qui ont donné leur vie pour la liberté de leur peuple et pour l'indépendance de leur patrie : « Tēvzemei un Brīvībai » (Pour la Patrie et la Liberté). Bien que ce monument soit âgé de moins d'un siècle, il est un symbole important et certainement l'un des endroits les plus sacrés de la culture et de l'histoire lettones. Le poète Leonīds Breikšs a écrit dans un recueil de ballades sur ce monument :
« Lève les yeux. Arrête-toi et regarde : Saint est ce lieu, Saint est ce moment. »
À la fin de la Seconde Guerre mondiale, il a été prévu de détruire le monument même si peu de preuves écrites sont accessibles aux historiens et si la recherche se base essentiellement sur des témoignages oraux. Le 29 septembre 1949 (bien que selon les témoignages oraux, la question soit soulevée dès octobre 1944), le Conseil des commissaires du peuple de la République socialiste soviétique de Lettonie propose la restauration de la statue de l'empereur russe Pierre le Grand.
S'ils n'ont jamais appelé expressément à la démolition du Monument de la Liberté, la seule façon de restaurer la statue à son emplacement d'origine était de détruire le monument. Le résultat du débat n'est pas enregistré mais comme le monument est toujours debout, la proposition a probablement été rejetée. On attribue parfois la sauvegarde du monument au sculpteur soviétique Vera Moukhina (1889–1953 ; ancienne étudiante de Kārlis Zāle et créatrice de la sculpture monumentale Ouvrier et kolkhozienne), même s'il n'existe aucune preuve écrite qui appuie cette allégation puisque les raisons de la sauvegarde restent mystérieuses. Selon son fils, elle a pris part à une réunion où le sort du monument était discuté et où son opinion, toujours selon son fils, était que le monument avait une haute valeur artistique et que sa démolition pourrait blesser les sentiments sacrés du peuple letton.
Au lieu de détruire le monument parce qu'ils craignent des manifestations et une insurrection, les Soviétiques érigent une statue de Lénine. Ces deux monuments se sont tournés le dos jusqu'à la restauration de l'indépendance : la statue de Lénine orientée vers Moscou regarde l'est tandis que Milda regarde vers l'ouest.
Le Monument de la Liberté survit mais sa symbolique est réinterprétée. Les trois étoiles sont alors censées représenter les trois Républiques soviétiques baltes nouvellement créées — RSS d'Estonie, RSS de Lettonie, et RSS de Lituanie — tenues en l'air par la Mère Russie ; il est affirmé que le monument fut érigé après la Seconde Guerre mondiale comme signe de gratitude populaire envers le leader soviétique Joseph Staline pour la libération des Pays baltes. Durant l'été 1963, lorsque la question de la démolition est à nouveau soulevée, il est décidé que la destruction d'une structure d'une telle valeur artistique et historique, construite grâce aux donations des résidents de la Lettonie, ne causerait qu'une profonde indignation qui génèrerait à son tour des tensions dans la société. Avec le temps, la mésinterprétation du symbolisme s'est adoucie et, en 1988, il est dit — avec un peu plus d'exactitude — que le monument avait été construit pour « célébrer la libération des entraves de l'autocratie du tsar et des barons allemands », tout en omettant le fait que l'Armée rouge bolchévique et les Tirailleurs rouges lettons étaient également des adversaires durant la Guerre d'indépendance lettone.
Le 14 juin 1987, malgré les efforts du gouvernement soviétique, environ 5 000 personnes se rassemblent pour commémorer les victimes des déportations soviétiques vers les camps de travail en 1941. Cet évènement, organisé par le groupe de défense des droits de l'homme Helsinki-86, était la première cérémonie du dépôt de gerbes de fleurs ayant lieu depuis l'occupation soviétique, la pratique ayant été bannie par les autorités soviétiques. En réponse, le gouvernement soviétique organise une course cycliste au moment où la cérémonie devait avoir lieu et l'agence de presse Latinform affirme que seulement une poignée de gens ont participé à la manifestation. Pour briser le mouvement, les trois leaders de Helsinki-86 ont aussi reçu l'ordre de suivre un entraînement militaire durant tout le mois de juin et l'un d'eux, Linards Grantiņš, est envoyé en prison pour six mois pour avoir refusé d'y aller (pour raisons médicales). Helsinki-86 organisa une autre cérémonie le 23 août de la même année pour commémorer l'anniversaire du Pacte germano-soviétique, cérémonie durant laquelle la foule fut dispersée par des canons à eau. Néanmoins, le mouvement indépendantiste prit de l'ampleur, réunissant durant certains évènements plus d'un demi-million de participants (à peu près un quart de la population lettone) et trois ans plus tard, le 4 mai 1990, la restauration de l'indépendance lettone est déclarée.
L'existence du monument sous le régime soviétique est résumée par cette citation de Gunārs Priede :
« Les foudres de la Seconde Guerre mondiale ont traversé Rīga à deux reprises, en 1941 et en 1944, où beaucoup de choses ont péri, des quartiers entiers ont été balayés de la surface de la terre, alors que le monument de la Liberté, apparemment si exposé et indéfendable à cet endroit, est quant à lui resté. Pendant les années du pouvoir soviétique, il fut sauvé de la destruction commanditée par le fameux sculpteur russe Vera Muhina, née à Rīga, qui voyait avant tout dans ce monument une œuvre d'art. Plus tard, nous n'étions autorisés ni à le mentionner, ni à le prendre en photo, ni à le filmer... Officiellement ignoré et silencieusement supporté, le monument de la Liberté, avec sa symbolique indubitablement patriotique, a attendu la fin des années quatre-vingt pour devenir le centre de notre renaissance en tant que symbole sacré du peuple letton. »
Depuis la restauration de l'indépendance, le monument est devenu le foyer d'évènements variés. L'un de ces évènements — le 16 mars, journée de commémoration des vétérans de la Légion lettone de la Waffen-SS qui ont combattu l'Union Soviétique durant la Seconde Guerre mondiale — suscite des controverses. La date est d'abord célébrée par des lettons en exil avant d'être amenée en Lettonie en 1990 et elle est la journée officielle du souvenir durant une période assez courte (1998–2000). En 1998, l'évènement attire l'attention des médias étrangers et, l'année suivante, le gouvernement russe le condamne en tant que glorification du nazisme. L'évènement évolue en un conflit politique entre la gauche et la droite, menaçant la sécurité publique.
Le gouvernement letton prend un nombre de mesures afin de garder la situation sous contrôle et, en 2006, non seulement les manifestations prévues par des organisations de droite ne sont pas approuvées mais le monument est protégé par une clôture conformément à l'annonce de restauration du conseil communal de Rīga. Le monument est en effet restauré en 2006 mais le communiqué fut par après contesté étant donné que des politiciens avançaient de nombreuses différentes raisons de changement de date, que la zone clôturée couvrait une zone bien plus large que celle nécessaire à la restauration et que la météo n'était pas appropriée pour des travaux de restauration. C'est pourquoi le gouvernement fut critiqué par la presse lettone pour avoir été incapable d'assurer la sécurité publique et la liberté d'expression. Les manifestations non approuvées eurent lieu malgré l'interdiction. Le 23 novembre 2006, la loi requérant l'approbation des autorités des rassemblements publics est déclarée anticonstitutionnelle. Les années suivantes, le gouvernement mobilise des forces de police afin de garder le voisinage du monument, et les manifestations sont relativement calmes.