Métolachlore - Définition

Introduction

Métolachlore
Général
Nom IUPAC
No CAS	51218-45-2 178961-20-1 (R) 87392-12-9 (S)
PubChem	4169
SMILES
InChI
Apparence	liquide blanchâtre à légèrement coloré
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H33ClNO2
Masse molaire	294,881 ± 0,017 g·mol-1
Propriétés physiques
T° ébullition	100 °C à 0,001 mmHg
Solubilité	530 mg·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	à 22 °C
Pression de vapeur saturante	1,7 x 10-3 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Écotoxicologie
DL	2 780 mg·kg-1 (orale, Rat)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le métolachlore (metolachlor pour les anglophones) est un pesticide organochloré, et plus précisément un désherbant. il est interdit en France depuis 2003, et remplacé par un produit très proche le S-métolachlore .

Le métolachlore a été très utilisé en Amérique du Nord et en Europe. Il était l'un des plus utilisé avec le glyphosate, l'atrazine, et l'acétochlore. Il a été le désherbant le plus populaire pour le maïs aux États-Unis jusqu'au début des années 2000. À la différence du glyphosate, il n'est normalement pas utilisé en jardinage urbain ou dans les parcs et espaces publics, ou pour l'entretien des bords de routes, néanmoins, il peut y être apportés par l'air, les pluies ou la brume. Avec les 3 autres produits déjà cité et le metribuzin il fait partie des pesticides le plus souvent trouvé dans la nappe aux USA). Il est considéré par l'USGS comme un Perturbateur endocrinien potentiel, pour la faune sauvage ou domestique dans le milieu naturel, pour l'homme, via l'eau potable ou l'inhalation, ou l'ingestion en tant que résidu de pesticides.

Peu à peu depuis 1986, puis là où il a été interdit, il a été théoriquement remplacé par le S-métolachlore qui est son énantiomère actif. C'est la substance active de produits phytosanitaires (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide ; herbicide sélectif), de la famille des chloroacétamides (tout comme l'acétochlore, l'alachlore ou le diméthénamide).

Le métolachlore, bien qu'interdit en 2003 était encore trouvé dans l'eau et l'air en 2008. Au Canada, c'est avec l'atrazine, à l'embouchure de la rivière Yamaska, le premier polluant pesticide (en fréquence et quantité) trouvé dans l'eau, à cause des cultures de maïs et soja du bassin versant (400 t/an de pesticides y seraient appliqués).

Depuis l'interdiction de l'atrazine, le 'S-métolachlore est devenu l'un des produits les plus vendus pour le désherbage chimique du maïs (ceci implique que l'analyse de ces produits passe par une quantification des proportions de différents isomères).

Caractéristiques chimiques

La molécule de métolachlore possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

• le R-métolachlore
• le S-métolachlore qui est l'énantiomère qui a des propriétés herbicides.

Par ailleurs:

• C'est un produit considéré comme assez dégradable, mais très utilisé, très soluble dans l'eau (solubilité : 530 mg⋅l^-1 à 20 °C) et assez mobile voire très mobile dans les milieux basiques. Ceci en fait un polluant potentiellement important pour les cours d'eau et la nappe phréatique.
• Sa pression de vapeur est de 0,0017 Pascals (à 20 °C), pour une Constante de Henry de 0,00091 pascal⋅m^-3⋅mole^-1 ; il migre donc également facilement dans l'air, où les pluies peuvent à nouveau le solubiliser et le transporter.
• DJA (dose journalière acceptable) :

- 0,03 mg⋅kg^-1 de poids corporel/jour pour le métolachlore.

- 0,10 mg⋅kg^-1 de poids corporel/jour pour le S-métolachlore.