Méthylamine - Définition
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Production
La méthylamine a été préparée pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz grâce à l'hydrolyse de l'isocyanate de méthyle et de composés voisins.
la méthylamine est préparée commercialement par réaction entre l'ammoniac et le méthanol en présence d'un catalyseur silico-aluminate. La diméthylamine et la triméthylamine sont coproduites. Les paramètres cinétiques de la réaction et le ratio des réactifs détermine la proportion de ces trois produits :
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
De cette façon, plus de 400K tonnes sont produites annuellement.
En laboratoire, l'hydrochlorure de méthylamine est préparé simplement par la réaction entre l'acide chlorhydrique et l'hexamine ou par traitement du formaldéhyde avec le chlorure d'ammonium:
- NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
- CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH
L'hydrochlorure incolore peut être converti en l'anime libre par addition d'une base forte, comme l'hydroxyde de sodium (NaOH):
- CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Biologie
La méthylamine apparaît naturellement dans les processus de putréfaction et est un substrat de méthanisation. Elle est aussi un agent tampon dans le lumen thylakoïdal des chloroplastes des plantes, siphonnant efficacement les protons nécessaires à l'ATP synthase.
Réactivité et applications
La méthylamine est un bon nucléophile parce qu'aussi, elle est bien basique et non encombrée. Son utilisation en chimie organique est très variée. Par exemples, des réactions qui impliquent des composés simples incluent la réaction avec le phosgène (Cl2C=O) vers l'isocyanate de méthyle (CH3NCO), avec le sulfure de carbone (CS2) et l'hydroxyde de sodium (NaOH) vers le N-méthyl-dithiocarbamate de sodium (CH3NC(=S)-S-Na+), avec le chloroforme (CHCl3) et une base vers l'isocyanure de méthyle (CH3-NC) et avec l'oxirane vers la N-méthyl-éthanolamine.
Des produits chimiques parmi ceux d'une importance commerciale, produits de la méthylamine incluent des médicaments comme l'éphédrine, la théophylline, des pesticides comme le carbofuran, le carbaryl et le N-méthyl-dithiocarbamate de sodium (Métham sodium) et des solvants comme le N-méthylformamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone. La préparation de certains surfactants et de réactifs de développement photographique nécessite de la méthylamine.
La méthylamine liquide peut être utilisée comme solvant analogue à l'ammoniac liquide dont elle partage certaine de ces propriétés mais elle dissout bien mieux les molécules organiques apolaires de la même façon que le méthanol le fait mieux que l'eau.
Sécurité
Le CL50 pour la souris est de 2,4 mg·kg-1. La méthylamine est aussi inscrite sur la "List 1 substance" de la DEA aux États-Unis car elle est considérée comme un précurseur de la méthamphétamine.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Methylamine »
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- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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