Menthol - Définition et Explications

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Introduction

Menthol
Menthol-skeletal.png(-)-menthol-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC
Synonymes
  • 2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol
No CAS 89-78-1, racémique
2216-51-5, (−)-isomère
15356-60-2(+)-isomère
No EINECS 201-939-0, racémique
218-690-9 L
PubChem 16666
FEMA 2665
SMILES
InChI
Apparence Solide cristallin blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un spectre lumineux...) ou incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H20O  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la...) molaire 156,2652 ± 0,0097 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la fusion s'effectue à température...) 36 à 38 °C, racémique
42 à 45 °C, (−)-forme (α)
35-33-31 °C, (−)-isomère
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 212 °C (485 K)
Solubilité légerement soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 0,903 g·cm-3 (L, 15°C)
Point (Graphie) d’éclair 93 °C
Point critique 420,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 41,
Phrases S : 2, 26, 37/39,
SIMDUT
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Composés apparentés
Isomère(s) Citronellol, Dihydrolinalol
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le menthol est un composé organique (Un composé chimique est dit organique lorsqu'il renferme au moins un atome de carbone lié, au moins, à un atome d'hydrogène.) covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile essentielle (On appelle huile essentielle (ou parfois essence végétale) le liquide concentré et hydrophobe des composés aromatiques (odoriférants) volatils d'une plante. Il est...) de menthe (Les menthes sont un genre (Mentha) de plantes herbacées vivaces de la famille des Lamiacées (Labiées), sous-famille des Nepetoïdeae, tribu des Menthae, comprenant...) poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Le stéréo-isomère le plus courant du menthol est le (–)-menthol, de configuration ( 1R,2S,5R ). Il appartient à la famille des monoterpènes. A température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie...) ambiante (20 à 25 °C), il se trouve sous forme solide, d'une couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes lumineuses, avec une (ou des) amplitude(s) donnée(s).) d'un blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température. Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Il est également un anesthésique local.

Histoire

Le menthol a été découvert au Japon, il y a plus de 2000 ans, mais il n'a été isolé pour la première fois qu'en 1771 par Gambius. Le (–)-Menthol (aussi appelé l-menthol ou (1R,2S,5R)-menthol) se trouve naturellement dans l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à l'état liquide à température ambiante et qui ne se mélangent pas à l'eau, mais, est...) essentielle de menthe poivrée (Mentha ×piperita). Le menthol japonais contient également un léger pourcentage (Un pourcentage est une façon d'exprimer une proportion ou une fraction dans un ensemble. Une expression comme « 45 % » (lue « 45 pour...) de (+)-néomenthol.

Applications

Animation (L'animation consiste à donner l'illusion du mouvement à l'aide d'une suite d'images. Ces images peuvent être dessinées, peintes, photographiées, numériques, etc.) d'une représentation en trois dimensions (Dans le sens commun, la notion de dimension renvoie à la taille ; les dimensions d'une pièce sont sa longueur, sa largeur et sa profondeur/son épaisseur, ou bien son diamètre si c'est...) de la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite...) de menthol.
Cristaux de menthol.

Le menthol est inclus dans nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de produits différents pour plusieurs raisons comme :

  • Soulagement à court terme de la gorge endolorie et de l'irritation mineure de la bouche (La bouche (encore dénommée cavité buccale ou cavité orale) est l'ouverture par laquelle la nourriture d'un animal entre dans son corps. Le mot...) ou de la gorge. (bains de bouche par exemple)
  • Antipruritique pour réduire les démangeaisons
  • Anesthésique local pour soulager des maux et douleurs mineures telles que des crampes musculaires, entorses, migraines,… Il peut être utilisé seul ou combiné avec du piment (Le terme piment (légume vert, jaune, orange ou rouge) est un nom vernaculaire utilisé en français pour désigner plusieurs espèces de plantes annuelles de...) ou du camphre. En Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un continent à part entière, mais aussi comme...), il est plutôt utilisé en gel ou en crème
  • Décongestionnant pour les voies respiratoires et les sinus (En mathématiques, les fonctions trigonométriques sont des fonctions d'angle importantes pour étudier les triangles et modéliser des phénomènes périodiques. Elles peuvent être définies...)
  • Pesticides contre les acariens
  • Dans certains médicaments traitant les brûlures mineures, il produit une sensation de froid (Le froid est la sensation contraire du chaud, associé aux températures basses.) (souvent utilisés en application locale, en association avec l'Aloès)
  • Additif dans certaines cigarettes, comme saveur ou pour réduire les irritations de la gorge ou des sinus provoqués par le tabagisme (Le tabagisme est le fait de consommer du tabac, produit manufacturé élaboré à partir de feuilles séchées de plantes appartenant à la famille des Solanacées et...)
  • Il peut également être utilisé comme désinfectant pour l'hygiène (L'hygiène est un ensemble de mesures destinées à prévenir les infections et l'apparition de maladies infectieuses. Elle se base...) orale, ou remède contre la mauvaise haleine (L'haleine est l'air qui est chassé des poumons d'un sujet au moment de l'expiration, et qui s'exhale par la bouche.), comme collutoires, pâtes dentifrices, et plus généralement comme agent de saveur pour les chewing-gums et les sucreries
  • Dans les sodas aussi bien mélangés avec de l'eau pour obtenir une boisson à très faible teneur en alcool, comme dans le Ricqlès par exemple (on fait ici référence à la boisson, et non à l'alcool de menthe de la même marque).
  • En versant (En géomorphologie, un versant est une surface topographique inclinée, située entre des points hauts (pics, crêtes, rebord de plateau, sommet d'un relief) et des points bas...) quelques gouttes d'alcool de menthe sur un morceau de sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est majoritairement formé d'un composé nommé...) pour soulager la nausée
  • En parfumerie, pour préparer des esters menthylés pour agrémenter des notes florales
  • En patches pour faire tomber la fièvre (La fièvre est l'élévation de la température corporelle chez un être à sang chaud par dérèglement du « thermostat »...) ou obtenir une sensation de froid (très développé au Japon)
  • Dans certains produits de beautés (produit coiffant par exemple)

Les défenseurs de la pharmacie (La pharmacie (du grec φάρμακον/pharmakôn signifiant drogue, venin ou poison) est la science s'intéressant à la...) homéopathique pensent que le menthol interfère avec les médicaments homéopathiques. Son utilisation est fortement déconseillée en association avec des médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en...) homéopathique, à tel point de proscrire les dentifrices à base de menthol.

Le menthol peut être utilisé en aromathérapie sous forme d'huile essentielle de menthe poivrée (médecine naturelle) , l'indigestion (Une indigestion est le rejet par le système digestif d'un repas récent.), la nausée, les maux de gorge, la diarrhée (La diarrhée est une quantité de selles émises dans un volume plus important que la normale, (> 300g/j) et avec une plus grande fréquence (>3 selles / jour).), les maux de tête et les refroidissements (médecine orientale)

Le menthol a une toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité d’une substance à provoquer des effets néfastes et...) relativement basse  : (Rat) DL50 oral : 3 300 mg·kg-1 ; Peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.) (lapin) DL50 : 15 800 mg·kg-1). En chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.), le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral dans la synthèse de centres asymétriques.

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