Menthol - Définition et Explications

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Structure

Le menthol existe à l'état natif sous la forme d'un seul énantiomère : (1R,2S,5R), en bas à gauche du schéma.

Mentholisomere.svg

Dans les composés naturels, le groupement isopropyle est orienté trans. par rapport au deux groupes méthyle et alcool en position cis. Ainsi il peut être dessiné de l'une ou l'autre des façons ci-dessous :

Menthol structures.png

Dans l'état fondamental (En physique quantique, les états fondamentaux d'un système sont les états quantiques de plus basse énergie. Tout état d'énergie supérieure à celle des états...), chacun des trois substituants sont en position équatoriale, faisant du (–)-menthol et de son énantiomère (1S,2R,5S) les isomères les plus stables. Il existe deux formes cristalline pour le menthol (Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile essentielle de...) racémique. L'une à des points de fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée...) de 28 °C et l'autre de 38 °C. Pur, le menthol a quatre formes solides, dont la plus stable est la forme α.

Propriétés chimiques

Le menthol réagit souvent de la même façon qu'un alcool secondaire normal. Il est oxydé en menthone en réduisant des agents tels que l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique...) chromique, bien que dans certaines conditions l'oxydation puisse aller plus loin et casser le cycle. Le menthol est facilement déshydraté pour donner principalement le 3-menthene, par l'action de 2% d'acide sulfurique (L'acide sulfurique (anciennement appelé huile de vitriol ou vitriol) est un composé chimique corrosif de formule H2SO4.). Le traitement au PCl5 donne du chlorure de menthyl.

Menthol reactions.png

Synthèse

Comme beaucoup de produits naturels employés couramment, la demande de menthol excède considérablement l'approvisionnement des sources naturelles. Le menthol est fabriqué comme énantiomère simple par Takasago International Cie. sur une échelle de 400 tonnes par an. Le processus implique une synthèse asymétrique développée (En géométrie, la développée d'une courbe plane est le lieu de ses centres de courbure. On peut aussi la décrire comme l'enveloppe de la famille des droites normales à la courbe.) par une équipe menée par Ryoji Noyori :

Menthol synthesis.png

Le processus commence en formant (Dans l'intonation, les changements de fréquence fondamentale sont perçus comme des variations de hauteur : plus la fréquence est élevée, plus la hauteur perçue est haute et inversement. Chaque voyelle...) une amine allylique du myrcène, qui subit l'isomérisation asymétrique en présence d'un complexe de rhodium (Le rhodium est un élément chimique, de symbole Rh et de numéro atomique 45. Avec le ruthénium, le palladium, l'osmium, l'iridium, et le platine il forme le groupe du platine.) de BINAP pour donner (après hydrolyse) R-citronellal énantiomériquement pur. Le résultat est traité au bromure de zinc (Le zinc (prononciation /zɛ̃k/ ou /zɛ̃ɡ/) est un élément chimique, de symbole Zn et de numéro atomique 30.) pour obtenir l'isopulegol qui est alors hydrogéné pour donner du (1R, 2S, 5R)–menthol pur. Le menthol racémique peut être préparé simplement par l'hydrogénation (L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2). Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des...) du thymol, et le menthol est également constitué par l'hydrogénation du pulegone.

Propriétés biologiques

La capacité du menthol de déclencher chimiquement les récepteurs sensibles au froid (Le froid est la sensation contraire du chaud, associé aux températures basses.) dans la peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.) est responsable de la sensation de refroidissement bien connue qu'elle provoque une fois absorbée. Dans ce sens (SENS (Strategies for Engineered Negligible Senescence) est un projet scientifique qui a pour but l'extension radicale de l'espérance de vie humaine. Par une évolution progressive allant du ralentissement du vieillissement, suivi de son...) elle est semblable à la capsaïcine (Le composé chimique capsaïcine (8-méthyle N-vanillyle 6-nonénamide) est le composé actif du piment (Capsicum). C’est un irritant à l’épithélium des cellules des...), l'espèce (Dans les sciences du vivant, l’espèce (du latin species, « type » ou « apparence ») est le taxon...) chimique responsable de la sensation épicée des poivres.

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