Mélamine - Définition
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Introduction
| Mélamine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine cyanurotriamide cyanurotriamine cyanuramide |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores à blancs |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H6N6 |
| Masse molaire | 126,1199 ± 0,004 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 345 °C (décomposition) |
| Solubilité | 3 240 mg·l-1 (eau, 20 °C) |
| Masse volumique | 1,6 g·cm-3 |
| T° d’auto-inflammation | >500 °C |
| Pression de vapeur saturante | à 315 °C : 6,7 kPa |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |
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La mélamine, de nom chimique 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine, est parfois dénommée cyanuramide ou cyanurotriamine. Sa formule brute est C3H6N6.
Les « résines mélamine-formaldéhyde » ou « mélamine-formol » (sigle MF) sont appelées « mélamine » dans le langage courant. Elles font partie de la famille des aminoplastes qui regroupe des résines thermodurcissables aminées, issues d'un comonomère tel l'urée ou la mélamine, parfois le thiocarbamide, le cyanamide hydrogène ou le dicyandiamide ; le second comonomère étant le formaldéhyde.
Cyanuramide
Synthèse : à partir de l'urée.
Le cyanuramide fond à 345 °C et est peu soluble dans l'eau.
Usage frauduleux de mélamine dans l'alimentation
De la mélamine a plusieurs fois été volontairement introduite dans des aliments et des friandises pour faire croire qu'ils étaient plus riches en protéines qu'en réalité.
En mars 2007, un scandale agro-alimentaire a fait connaître ce fait en Amérique du Nord, avec le rappel de 60 millions de boîtes d'aliments pour chiens et chats fabriquées en Chine et vendues sous 95 marques différentes, aux États-Unis, au Canada et au Mexique. Ces boîtes contenaient du gluten de blé « enrichi » par de la mélamine, adjuvant illégal aux États-Unis et dans d'autres pays. Un mois plus tard, le gouvernement chinois a déclaré que cette pratique était illégale.
La mélamine pourrait dans certaines conditions bloquer les fonctions rénales, selon des chercheurs de l'Université de Guelph (Ontario), ce qui expliquerait certaines morts de chiens et chats ayant consommé ces aliments, de la mélamine ayant été détectée dans l'urine ou les reins de chats décédés, ainsi que de l'acide cyanurique (sous-produit métabolique de la mélamine), ces deux composés réagissant en formant des cristaux pouvant bloquer la fonction rénale, selon des chercheurs de l'université de Guelph.
Le 16 mars 2007, Menu Foods a rappelé 60 millions de boîtes de nourriture pour chiens et chats produites aux États-Unis avec des aliments importés, vendues sous 95 marques différentes aux États-Unis, au Canada et au Mexique, après la mort anormale d'au moins 14 animaux consécutive à une défaillance rénale dans la plupart des cas. Plus de 8 000 plaintes (pour certaines en nom collectif) ont été déposées à la Food and Drug Administration dans les semaines qui ont suivi aux États-Unis et au Canada.
En mai, juillet et septembre 2008, quatre bébés chinois sont morts et des dizaines de milliers sont tombés malades après avoir absorbé du lait artificiel pour nourrisson contaminé : on y avait ajouté de la mélamine, afin de le faire apparaître plus riche en protéines.
Les autorités chinoises ont reconnu que deux des compagnies laitières incriminées dans le scandale exportaient leurs produits (vers le Burundi, Gabon, Bangladesh, Birmanie et Yémen). Le scandale s'est encore amplifié, impliquant d'autres entreprises, d'autres produits et touchant un nombre toujours plus important de personnes.
En octobre 2008, en Europe, un résultat d'analyse non conforme a été détecté dans des friandises produites en Chine et vendues dans des magasins asiatiques en Belgique (11,24 mg·kg-1).
De la mélamine dans le soja des volailles bio : fin octobre, la coopérative Terrena, à Ancenis, a fait analyser trois lots de tourteaux de soja importés de Chine et débarqués par conteneurs. Dans le premier lot, on a identifié la présence de mélamine à une concentration de 116 mg·kg-1 alors que le seuil limite est de 2,5 mg·kg-1. Il s'agit d'une fraude visant à enrichir artificiellement le taux de protéine du tourteau pour en tirer un prix plus élevé. Le tourteau de soja a été livré à la société Bio nutrition animale, filiale de Terrena spécialisée dans la fabrication d'aliment bio. 300 tonnes d'aliments de bétail avaient déjà été fabriqués avec le soja chinois et livrés à 127 élevages de volailles bio des Pays de la Loire. Les analyses sur ces aliments révèlent la présence de mélamine, à une dose comprise entre 16 et 75 mg·kg-1. La viande des volailles qui ont picoré l'aliment contaminé a été analysée. Pas de trace dans les volailles bio. Selon un toxicologue, la mélamine ne passerait pas dans la viande mais elle serait excrétée dans les urines sous 24 heures. Même son de cloche chez l'AFSAA, qui juge que le risque pour la santé humaine est nul. Au final, aucune procédure de retrait n'a été ordonnée dans les lieux de vente des volailles.
En décembre, l'Union européenne a interdit les importations de Chine de produits contenant du soja destinés aux enfants, après détection de taux élevés de mélamine dans certains de ces produits.
Toxicologie, écotoxicologie
Chez l'homme, la dose journalière admissible retenue par l'EFSA est de 0,5 mg par kilo de poids corporel. Elle est la même que celle retenue par l'Organisation mondiale de la santé. L'organisme américain FDA parle de 1 mg·kg-1.
La toxicité est essentiellement rénale, avec formation de calculs rénaux pouvant obstruer la voie urinaire et provoquer une insuffisance rénale aiguë. Un dérivé de la mélamine, l'hexamethylmélamine, a été testé un temps comme médicament anticancéreux.
