Limonène - Définition

Introduction

Limonène
Général
Nom IUPAC
No CAS	5989-27-5 (R) 5989-54-8 (S)(–) 138-86-3 (RS)
No EINECS	227-813-5 (R) 227-815-6 (–)
PubChem	440917
FEMA	2633
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique. (d-limonene)
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16
Masse molaire	136,234 ± 0,0091 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-75 °C (d-limonene)
T° ébullition	178 °C (d-limonene)
Solubilité	dans l'eau : nulle (d-limonene)
Masse volumique	0,84 g·cm-3 (d-limonene)
T° d’auto-inflammation	255 °C
Point d’éclair	48 °C (d-limonene)
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–6,1 %vol
Pression de vapeur saturante	à 14,4 °C : 0,4 kPa (d-limonène)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	(+)-limonène : +10,6 °·dm-1·l·g-1 (–)-limonène : -10,6 °·dm-1·l·g-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N
Phrases R : 10, 38, 43, 50/53,
Phrases S : (2), 24, 37, 60, 61,
NFPA 704
RS : 2 2 0
SIMDUT
Limonène : B3, D2B, Limonène (d-) : B3, D2B, Limonène (l-) : B3, D2B,
SGH
Attention H226, H315, H317, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le limonène C₁₀H₁₆ est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.

Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.

Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, le citron, contient du -limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre. L'orange, quant à elle , contient du (–)-limonène. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène. La deuxième forme est le (–)-limonène, qui est l'énantiomère S lévogyre.

Utilisations

Comme l'odeur principale qui constitue les agrumes (famille des Rutaceae), le -limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire ainsi que dans l'industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, notamment les alcaloïdes amères. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraichissante orange-citron et son effet dissolvant.

Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant, notamment le dégraissage des machines, puisqu'il est produit depuis une source renouvelable, l'huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange. Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu'elle est appliquée sur du bois.

L'énantiomère R est également utilisé comme insecticide.

L'énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.

L'utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.