Leucrose - Définition

Introduction

Leucrose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Glc α(1→5) Fruc
No CAS	7158-70-5
PubChem	165577
SMILES
InChI
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22O11
Masse molaire	342,2965 ± 0,0144 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	161 à 163 °C 156 à 158 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Composés apparentés
Isomère(s)	Saccharose, Turanose, Isomaltulose, Trehalulose, Maltulose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le leucrose est un diholoside réducteur naturellement présent dans la nature. Il l'isomère du saccharose tout en étant non-cariogène et moitié moins sucré que celui-ci.

Histoire

Le leucrose a été découvert en 1952 par FH Stodola lors d'une synthèse enzymatique par la Leuconostoc mesenteroides en présence de saccharose. Sous certaine conditions 3% du saccharose a été transformé en un diholoside non réducteur composé de glucose et de fructose. FH Stodola a donné le nom de leucrose a ce nouveau sucre afin de rappeler son origine microbienne. Sa structure a été définie en 1956.

Depuis le leucrose a été trouvé dans le miel et le pollen de Typha latifolia.

En 1986, la société Pfeiffer & Langen a déposé un brevet décrivant la production de leucrose à partir du saccharose ou du fructose par l'utilisation d'une enzyme, la dextransucrase.

Depuis peu, Cargill commercialise le leucrose comme ingrédient au pouvoir édulcorant en mélange (13%) avec du fructose (37%) et autre osides (48%).

Utilisation

L'utilisation du leucrose comme édulcorant dans les chewing-gum (de 0,1% à 10%) a été breveté pour remplacer les polyols qui ont tendance à être moins bien digérés.

Structure et propriétés

Structure

Le leucrose, composé de deux oses (une unité de glucose et d'une unité de fructose) et de formule chimique C₁₂H₂₂O₁₁, est un isomère du saccharose. Cependant la nature de la liaison oside reliant les deux unités est différente : une liaison α(1→5) pour le leucrose et α(1→2) pour le saccharose.

Propriétés physiques

Le leucrose est un composé blanc cristallin, qui en solution aqueuse existe sous deux formes tautomères : 1,9 % en α-pyranose et 98,1% en β-pyranose (à 20 °C). Il se cristallise sous forme monohydraté sous la forma tautomère β-pyranose.

Propriétés chimiques

Le leucrose est un diholoside réducteur résistant a l'hydrolyse acide.

L'hydrogénation du leucrose produit le leucritol.

Autre propriétés

Bien que le leucrose soit l'isomère du saccharose son pouvoir sucrant est deux fois plus faible : de 0,4 à 0,5 et de 0,5 à 0,6.

Le leucrose est considéré comme étant non-cariogène car il n'est pas utilisé par le principal germe mis en cause dans la formation des caries, le Streptococcus mutans. Cependant il a été montré que d'autre germes présent dans la bouche et qui contribue à l'apparition des caries peuvent fermenter le leucrose. Une autre étude a mesuré le pourcentage de germes susceptibles de fermenter les isomères du saccharose, seuls 23% des germes testés ont été capables de fermenter le leucrose, contre 25% pour le turanose, 33% pour le palatinose et 70% pour le isomaltulose.