Jusqu'à l'arrivée des Romains au IIe siècle a. C. La Rioja a été occupé par trois tribus :. les Berons, qui se trouvaient dans la Vallée de l'Ebre, les Pelendons dans les zones de montagne et les Vascons dans quelques zones de la Basse Rioja. La région a été envahie par des musulmans au début du VIIIe siècle.
Le territoire de La Rioja a été en conflit entre les royaumes de Navarre et de Castille depuis le Xe siècle. Les rois Alphonse VIII de Castille et de Sanche VI de Navarre, après avoir signé une trêve en août 1176, ont admis le roi d'Angleterre comme arbitre, celui-ci émettant l'Arbitrage prononcé du Roi Henri II d'Angleterre en mars 1177, dans lequel la Navarre perdait presque tout ce qu'est actuellement La Rioja, en la cédant à la Castille.
Malgré cette séparation, le voisinage avec la Navarre a rendu propice le maintient d'une connexion socio-culturelle continue.
Le 30 novembre 1833, on créait la nouvelle Province de Logroño, dont les territoires appartenaient jusqu'à ce jour aux provinces de Soria et de Burgos, formant 9 partis judiciaires : Alfaro, Arnedo, Calahorra, Cervera del Río Alhama, Haro, Logroño, Nájera, Santo Domingo de la Calzada et Torrecilla en Cameros.
Elle s'est formée en Communauté autonome uniprovinciale après la Transition démocratique espagnole étant donné sa différenciation économique et géographique en ce qui concerne le reste de la Vieille-Castille, ainsi que pour un rejet à finalement intégrer dans une autre région, hors de Castille-et-León ou y compris le Pays basque ou basco-Navarrais, comme le défendaient certains. Le Statut d'Autonomie a été signé le 9 juin 1982, et dont aura lieu à partir de cette année et à cette date le Jour de La Rioja.
Les traces de peuplement les plus anciennes connues de la Rioja datent du néolithique. Les monuments mégalithiques ne sont pas rares.
La région fut envahie comme toute l'Europe par les Celtes. Les berons fondèrent la ville de Varea, tout près de l'actuelle Logroño.
Logroño, elle, fut fondée par les Romains au IIe siècle. À la chute de Rome, les Wisigoths dominent l'Espagne entière. La Rioja reste sous leur tutelle jusqu'en 714, date de l'invasion maure. Elle resta possession arabe pendant trois siècles. Elle fut incorporée à la Castille par Alphonse VI en 1073.
Elle se trouvait sur la route du pèlerinage de Saint-Jacques-de-Compostelle, el Camino francés. Les pèlerins qui la traversaient furent à l'origine de son développement économique.
La Navarre tenta plusieurs fois de s'emparer de la région, mais la domination castillane resta incontestable jusqu'à l'unification de l'Espagne sous Isabelle la Catholique.
Le drapeau a été approuvé par l'ancienne députation provinciale en 1979 et apparaît dans le Statut d'autonomie de 1982, selon lequel le drapeau est formé par quatre bandes horizontales et de taille égale, des couleurs rouge, blanc, vert et jaune. En outre, et tout comme le drapeau national, le blason pourra figurer dans le centre du drapeau.
Le blason de La Rioja est héraldiquement décrit dans les articles sixième et septième de la Loi 4/1985, du 31 mai (BOLR nº 64, du 4 juin) :
L'hymne de La Rioja est la composition musicale appelée La Rioja, composée de l'enseignant Eliseo Pinedo López. Bien qu'il n'existe pas de règlement sur le texte et la partition, dans les actes officiels on utilise le peu de fragments qui sont encore conservés de cette composition, jouée pour la première fois durant l'année 1965. Il existe un texte créé alors par le chroniqueur provincial José María Lope de Tolède, mais il n'a pas été officialisé.