Isoprène - Définition
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Introduction
| Isoprène | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore tres volatil, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C5H8 | ||
| Masse molaire | 68,117 ± 0,0046 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 0,25 ± 0,01 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -146 °C | ||
| T° ébullition | 34,05 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : nulle | ||
| Masse volumique | 0,6806 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 220 °C | ||
| Point d’éclair | -54 °C (coupelle fermée) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,5–8,9 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 53,2 kPa | ||
| Point critique | 206,05 °C, 38,5 bar | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 8,84 ± 0,01 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |  1,4194 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 12, 45, 52/53, 68, | |||
| Phrases S : 45, 53, 61, | |||
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| Produit non classifié | |||
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  Danger | |||
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| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,30 | ||
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L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possède des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone et le benzène.
Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène est toxique s'il est présent en grandes quantités. On le considère comme un polluant s'il est perdu en quantité significative par un process industriel.
L'isoprène a été découvert et isolé à partir de la décomposition thermique du caoutchouc naturel en 1860.
Présence dans l'environnement naturel
L'isoprène semble largement répandu, en faibles concentrations, dans la nature et dans certains de nos aliments.
- Les plantes le produisent dans leurs chloroplastes, à partir du DMAPP (Dimethylallyl pyrophosphate). Le caoutchouc naturel (latex ou gutta-percha qui ont des propriétés différentes...) est par exemple un polymère de l'isoprène.
- Les animaux et le corps humain en produisent aussi (Le corps d'une personne de 70 kg en produirait environ 17 mg/jour).