Isoprène - Définition et Explications

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Introduction

Isoprène
Général
Nom IUPAC
No CAS 78-79-5
No EINECS 201-143-3
PubChem 6557
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore tres volatil, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C5H8  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte)...) molaire 68,117 ± 0,0046 g·mol-1

Moment dipolaire 0,25 ± 0,01 D
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes...) -146 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 34,05 °C
Solubilité dans l'eau : nulle
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 0,6806 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 220 °C
Point (Graphie) d’éclair -54 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,58,9 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle dépend de la...) à 20 °C : 53,2 kPa
Point critique 206,05 °C, 38,5 bar
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.) d'ionisation (L'ionisation est l'action qui consiste à enlever ou ajouter des charges à un atome ou une molécule. L'atome - ou la molécule - en perdant ou en...) 8,84 ± 0,01 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La notion d'indice a...) n^{  }_{  }  1,4194
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 45, 52/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies...)
-
   1218   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
1
2
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H224, H341, H350, H412,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène (Un cancérogène ou cancérigène ou carcinogène est un facteur provoquant, aggravant ou sensibilisant l'apparition d'un cancer. Cela peut être un produit chimique...) pour l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme...)
Écotoxicologie
LogP 2,30
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possède des doubles liaisons conjuguées. À température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux sensations de froid et de chaud, provenant du transfert de...) ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est nécessaire de pressuriser les cabines des...). Il est soluble dans l'alcool, l'acétone (L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus simple de la...) et le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a...).

Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène est toxique s'il est présent en grandes quantités. On le considère comme un polluant (Le polluant a pour définition la plus souvent retenue : un altéragène biologique, physique ou chimique, qui audelà d'un certain seuil, et parfois dans certaines conditions (potentialisation),...) s'il est perdu en quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe de choses.) significative par un process industriel.

L'isoprène a été découvert et isolé à partir de la décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils soient d'origine animale ou végétale dès...) thermique (La thermique est la science qui traite de la production d'énergie, de l'utilisation de l'énergie pour la production de chaleur ou de froid, et des transferts de chaleur...) du caoutchouc naturel en 1860.

Présence dans l'environnement naturel

L'isoprène semble largement répandu, en faibles concentrations, dans la nature et dans certains de nos aliments.

  • Les plantes le produisent dans leurs chloroplastes, à partir du DMAPP (Dimethylallyl pyrophosphate). Le caoutchouc naturel (latex ou gutta-percha qui ont des propriétés différentes...) est par exemple un polymère (Un polymère (étymologie : du grec pollus, plusieurs, et meros, partie) est un système formé par un ensemble de macromolécules de même nature chimique. Les...) de l'isoprène.
  • Les animaux et le corps humain (Le corps humain est la structure physique d'une personne.) en produisent aussi (Le corps d'une personne de 70 kg en produirait environ 17 mg/jour).
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