L'intégralité de la population de l'archipel, soit 609 personnes, ne vivent que sur l'île Pitt et l'île Chatham, cette dernière possédant le principal village nommé Waitangi et comptant 200 habitants, un hôpital, une banque, des commerces, des ateliers de réparations marines et mécaniques et le plus grand port de l'archipel. Les autres villages sont Owenga et Port Hutt, deux villages de pêcheurs, et Te One où se trouvent les deux écoles primaires. La majorité de la population (70%) est d'origine européenne, le reste étant Māori et Moriori.
Le premier peuplement des îles Chathams est le fait des migrateurs māoris qui ont colonisé ces îles vers l'an Mil. L'origine exacte de ce peuplement reste un sujet de débats. Certains pensent que ces Māoris sont arrivés directement de Polynésie mais la thèse la plus courante serait un peuplement māori depuis les îles principales de la Nouvelle-Zélande. Ce débat a des répercussions politiques actuelles car les habitants māoris dit « modernes », descendants des Māoris qui envahirent et conquirent l'archipel une seconde fois en 1832, réclament de pouvoir bénéficier des droits de pêches māoris ancestraux et dont un rapport détaillé, Rekohu, a été publié par le tribunal Waitangi.
La population originelle des îles a compté jusqu’à environ 2 000 Morioris, vivant de chasse, de cueillette et des produits de la mer. La société moriori y vécut paisiblement, résolvant les conflits par la recherche du consensus plutôt que des luttes armées et gardent le niveau de population stable par castration d'un certain pourcentage d'enfants mâles.
Le 29 novembre 1791, le navigateur britannique William R. Broughton approche l'archipel à bord du HMS Chatham, donnant alors son nom occidental aux îles éponymes, et en prend possession au profit du Royaume-Uni. L'archipel sert alors de base pour les chasseurs européens de baleines et de phoques, activités cessant en 1861 et dont la pêche reste alors la seule économie.
En 1832, une seconde vague d'immigration māori venant de l'île du Nord et de l'île du Sud arrive dans l'archipel, entraînant la quasi disparition des Morioris, les premiers habitants indigènes dont leur culture tend à renaître de nos jours avec la construction d'un marae: Te Kopinga, et le renouveau de leur langue.
L'archipel devient néo-zélandais en 1842 et un an après, un groupe de missionnaires luthériens allemands s'y installent, les femmes rejoignant les hommes trois ans plus tard, permettant aux habitants actuels de l'archipel d'avoir un ou plusieurs ancêtres allemands.
Les visiteurs des îles Chatham arrivent habituellement par avion de Christchurch, d'Auckland ou de Wellington qui sont situés à environ une heure et demi à deux heures de vol. Le fret arrive par bateau en quatre à cinq jours de navigation via deux compagnies maritimes en partance d'Auckland et de Napier.
Le seul terrain d'aviation fut pendant longtemps la piste enherbée de Hapupu, dans le Nord de l'île Chatham. Cette infrastructure limitant la capacité des appareils pouvant venir aux îles Chatham, une piste goudronnée fut construite en 1991 à Karewa, permettant à des avions de plus grande capacité de se rendre dans l'archipel, y compris ceux de la compagnie aérienne Air Chathams qui assure un service régulier plusieurs fois par semaines.
Les transports dans les îles en elle-même ne se font qu'avec des moyens individuels, les transports collectifs étant totalement absents.