La signification du nom de l'île d'Oléron donne lieu à diverses interprétations, assez difficiles à concilier. Néanmoins, deux explications intéressantes peuvent être retenues, car elles ont l'assentiment du plus grand nombre parmi les étymologistes et les historiens.
Tout d'abord, il semble que ce nom dérive de l'ancien nom de la ville du Château-d'Oléron qui, au temps des Gallo-Romains, se nommait « Ularius » ou encore « Uliaros ». En effet, la cité portuaire était pendant l'occupation romaine un castrum, c'est-à-dire un camp romain fortifié, entouré de remparts en rondins. Ce nom a été rapporté par l'historien romain Pline l'Ancien, ou encore, par Sidoine Apollinaire, qui y avait un ami dans le castrum portuaire où se tenait une garnison romaine. La difficulté réside dans le fait que si le nom de la petite cité antique a été appliqué par la suite à toute l'île, sa signification demeure inconnue : "Précisons que cette appellation serait née d'une confusion car Ularius aurait été le port principal de l'île ; le terme aurait été plus tard, par ignorance, attribué à l'île tout entière".
Des étymologistes chevronnés du XIXe siècle ont été jusqu'à donner une interprétation d'origine basque pour affirmer le lien entre le nom de l'île et celui de la ville du Château-d'Oléron, alors principal port de l'île dans l'Antiquité gallo-romaine. Ce nom alors signifierait « ville de la basse terre », dérivant du basque « ili »(ville) et « luro » (de la basse terre). Mais cette théorie, pour aussi intéressante qu'elle soit, est généralement rejetée aujourd'hui.
Selon d'autres spécialistes de la toponymie et des historiens, le nom Oléron serait à relier directement à la flore de l'île. Ainsi, pendant la période médiévale, l'île est connue sous le nom de « Olus », qui signifierait une terre maraîchère, ou mieux encore, de « Insula Olerum », l'île des herbes odoriférantes ou l'île des parfums, provenant du latin olere qui signifie sentir. C'était le sens qu'aimait à lui attribuer le célèbre romancier Pierre Loti dans son « Roman d'un enfant ».
L'île est divisée en huit communes regroupées en deux cantons (le Château-d'Oléron et Saint-Pierre-d'Oléron).
Quatre communes appartiennent au canton du Château-d'Oléron :
Quatre communes également sont situées dans le canton de Saint-Pierre-d'Oléron :
La Communauté de communes de l'Île-d'Oléron, qui rassemble les deux cantons de l'île, fédère les projets d'intérêt oléronais dans les domaines de l'aménagement du territoire et du développement économique notamment.
Par son poids démographique, cette importante structure intercommunale se situe au 6e rang en Charente-Maritime.
Aliénor d'Aquitaine, parfois appelée Eléonore de Guyenne, séjourna au Château-d'Oléron dans son château en 1199. Elle y resta quelque temps, faisant rédiger une série de règles maritimes connues sous le nom de Rôles d'Oléron avant de se retirer à l'abbaye de Fontevraud où elle mourut en 1204.
Le 20 mars 1586, l’île ville est prise par Agrippa d'Aubigné.
En février 1625, le protestant Soubise s’empare de l’île après avoir occupé l’île de Ré. Quelques mois plus tard, le duc de Guise organise un débarquement afin de reprendre l’île, appuyé par les flottes hollandaises et anglaises.
L'écrivain Pierre Loti est enterré depuis 1923 dans le jardin de la maison de ses grands-parents, suivant la tradition de ses ancêtres huguenots. Cette maison se situe à Saint-Pierre, mais selon les volontés de l'auteur, on ne la visite pas, contrairement à sa maison rochefortaise qui a été transformée en musée.
L'île fut l'une des dernières poches de résistance allemande pendant la Seconde Guerre mondiale, et fut libérée lors d'un débarquement maritime de près de 8 000 hommes commandés par le général de brigade René Marchand entre le 30 avril et le 1er mai 1945 au cours de l’opération Jupiter.