Hydrocarbure aromatique polycyclique - Définition
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Principaux HAP
| Composé chimique | Composé chimique | ||
|---|---|---|---|
| Anthracène |
| Benzo[a]pyrène |
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| Chrysène |
| Coronène |
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| Corannulène |
| Tétracène |
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| Naphtalène | Pentacène |
| |
| Phénanthrène |
| Pyrène |
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| Triphénylène |
| Ovalène |
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Toxicité
L’une des raisons ayant conduit au classement des HAP dans la liste des polluants prioritaires de l’EPA est le caractère toxique de certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes conduisant à la formation d’époxydes et/ou de dérivés hydroxylés. Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se liant à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et provoquer des dysfonctionnements cellulaires.
| HAP | Toxicité | Cancérogénèse | Mutagenèse | Rapporté dans |
|---|---|---|---|---|
| Naphtalène | Modérée | Non confirmée | EPA-TSCA | |
| Acénapthène | Modérée | Constatée | EPA-TSCA | |
| Acénaphtylène | Modérée | Constatée | EPA-TSCA | |
| Fluorène | Faible | Constatée | EPA-TSCA, IARC | |
| Phénanthrène | Modérée | Constatée | EPA-TSCA, IARC | |
| Anthracène | Modérée | Constatée | EPA-TSCA, IARC | |
| Fluoranthène | Modérée | Non confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC |
| Pyrène | Modérée | Non confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC |
| Benzo(a)anthracène | Elevée | Confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC |
| Chrysène | Confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC | |
| Benzo(b)fluoranthène | Confirmée | Constatée | IARC | |
| Benzo(k)fluoranthène | Confirmée | Constatée | IARC | |
| Benzo(a)pyrène | Elevée | Confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC |
| Benzo(e)pyrène | Non confirmée | Constatée * | IARC | |
| Indeno(1,2,3-cd)pyrène | Confirmée | Constatée | EPA-TSCA, IARC | |
| Benzo(g,h,i)perylène | Non confirmée | Constatée | IARC | |
| Dibenzo(a,h)anthracène | Elevée | Confirmée | Constatée * | EPA-TSCA, IARC |
(*) Mutagène pour l’homme
IARC : Centre International de Recherche sur le Cancer
EPA-TSCA : Environmental Protection Agency-Toxic Substances Control Act
Benzo(a)pyrène
Le Benzo(a)pyrène (B(a)P) est un des HAP les plus toxiques. En effet, il est reconnu comme cancérogène par l’IARC (International Association for Research on Cancer). Ceci est lié à sa capacité à former des adduits avec l’ADN. Il existe plusieurs voies d’activation du B(a)P, mais la plus importante est celle des diols époxydes car elle conduit à la formation d’adduits stables. Le B(a)P va être oxydé par les systèmes enzymatiques du cytochrome P450, pour finalement former un époxyde. Ce dernier produit, le Benzo(a)Pyrène-7,8-dihydrodiol-9,10-époxyde (BPDE), est susceptible de réagir avec l’ADN. Ainsi, la toxicité du benzo(a)pyrène est en partie directement liée au pouvoir cancérogène de l’un de ses métabolites, le BPDE, qui se fixe au niveau de l’ADN des cellules et entraîne des mutations pouvant à terme aboutir au développement de cancers.
Outre leurs propriétés cancérogènes, les HAP présentent un caractère mutagène dépendant de la structure chimique des métabolites formés. Ils peuvent aussi entraîner une diminution de la réponse du système immunitaire augmentant ainsi les risques d’infection.
