Hexan-1-ol - Définition

Introduction

hexan-1-ol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	hexanol 1-hexanol n-hexanol alcool hexylique
No CAS	111-27-3
No EINECS	203-852-3
PubChem	8103
SMILES
InChI
Apparence	Liquide incolore d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O
Masse molaire	102,1748 ± 0,0061 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-44,6 °C
T° ébullition	157 °C
Solubilité	5,9 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	0,82 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	290 °C
Point d’éclair	63 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,1 - 7 Vol%.
Pression de vapeur saturante	0,93 mbar à 20 °C 2,0 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C
Point critique	337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l·mol-1
Thermochimie
S0	439,7 J·K-1·mol-1
S0	287,4 J·K-1·mol-1
ΔH0	-316 kJ·mol-1
ΔH0	-377,5 kJ·mol-1
ΔH°	15,38 kJ·mol-1 à -47,35 °C
ΔH°	61,61 kJ·mol-1
Cp	243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)
PCI	-3 984,37 kJ·mol-1 (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 2, 24/25,
Transport
30    2282
NFPA 704
2 3 0
SIMDUT
B3, D2B,
Écotoxicologie
DL	1,95 g/kg (souris, oral) 103 mg/kg (souris, i.v.)
CL	1060 ppm (souris, 6h)
LogP	2,03
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C₆H₁₄O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisé dans l'industrie de la parfumerie.

Production et synthèse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivit d'une oxydation de de l'organométallique obtenue. Cette synthèse est inspiré des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement:

Al(C₂H₅)₃ + 6C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

Al(C₆H₁₃)₃ + 1½O₂ + 3H₂O → 3HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivit d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane:

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.