Hex-1-ène - Définition
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Introduction
| Hex-1-ène | |||
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![Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/1/1-hexen_6b82927b879d39dc2d0c3247cd4916a1.png") ![Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/h/hexene3d_a9d68a53f0e684c065c75029b7608347.png") | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | hexène ; butyléthylène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur proche du pétrole | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H12 | ||
| Masse molaire | 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -140,15 °C (± 4) | ||
| T° ébullition | 63,85 °C | ||
| Masse volumique | 0,67 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 255 °C | ||
| Point d’éclair | -20 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,2–6,9 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | 199 mbar à 20 °C 280 mbar à 30 °C 644 mbar à 50 °C | ||
| Point critique | 230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3) | ||
| Point triple | -139,76 °C | ||
| Thermochimie | |||
| S0 | 295,18 J·mol-1·K-1 | ||
| ΔH0 | -42. ± 2. kJ/mol | ||
| ΔH0 | -73. ± 3. kJ/mol | ||
| ΔH° | 9,347 kJ·mol-1 (-139,76 °C) | ||
| ΔH° | 30,6 kJ·mol-1 | ||
| Cp | 183,30 kJ·mol-1·k-1 (25 °C, liquide) | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 65, | |||
| Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62, | |||
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L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C6H12. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.
Utilisation
La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants. La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone et d'hydrogène en présence d'un catalyseur à une température d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air et d'un autre catalyseur.
![CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COH](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/autres/2/220b3cc5059f2c79e565e21d5881e510_91c333eba0a5ea3f9e05eb1b123ee8ed.png){kind=small}
![CH_3-C_5H_10-COH \ + \ 0.5 \cdot O_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COOH](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/autres/1/1a9acb97d034952131a2649339a0ae66_33312daa53d322c2de9a68b47ce9eb05.png)
Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène.
Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase liquide.