Le symbole traditionnel le plus connu de Harrow est probablement son canotier, qui est porté à tous les cours excepté vers la fin de l'après-midi. L’uniforme de la semaine se compose d'une chemise blanche, d'une cravate noire, d'un pantalon gris et d'un pull-over bleu. L’uniforme du dimanche se compose d'un manteau noir de soirée, d’un pantalon, un gilet noir, une cravate noire et une chemise blanche.
Les variantes incluent un gilet gris pour les adhérents aux équipes de sports et un chapeau avec des pois noir pour les garçons des équipes supérieures de cricket.
Les professeurs ont leurs propres uniformes.
Une des traditions de Harrow les plus distinctives est le chant. Beaucoup de chansons ont été écrites par des professeurs au sujet de la vie à Harrow dans la seconde moitié du XIXe siècle. Les chansons les plus populaires ont été écrites par John Farmer et Edouard Bowen. En effet, c’étaient elles qui ont entamées la tradition. De nouvelles chansons sont de temps en temps écrites, bien que certains estiment que la nostalgie n’y est pas et que les chansons originales tiennent la plupart de la tradition.
Harrow a deux traditions sportives principales, la première est le « football de Harrow ». Ce sport est un mélange entre le rugby et le football et est joué avec un gros ballon de cuir. Ce jeu peut être violent, car il n'a aucune règle). En conséquence, les dommages se produisent souvent, le sport étant joué sur un stade très boueux et très pâteux. Les joueurs se retrouvent souvent avec leur maillot déchiré. Les anciennes équipes de Harrow School viennent souvent affronter les nouvelles équipes.
La seconde tradition est le cricket de Harrow. Il a fêté son deux centième anniversaire en 2005. C'est le sport le plus ancien ayant commencé en 1805. On pense que Lord Byron a joué dans l'équipe de Harrow en cette année.
Harrow School est également reconnue par la plupart des historiens en tant qu'inventeur du squash d'intérieur, un sport de raquette, à la moitié du XIXe siècle.
Une épreuve est entreprise par tous les nouveaux élèves pendant les trois semaines qui suivent leur entrée à l'école. Chacun est formé pour l’épreuve par un « shepherd » (un guide), responsable de son étudiant la première semaine. L’épreuve implique de se rappeler les noms et les couleurs de chaque maison.
Les surveillants sont des garçons qui sont désignés pour leur bonne. Chaque maison a au moins un surveillant, qui est nommé tête de chambre (l’aîné de la maison). Plus largement, un surveillant est nommé à la tête de l'école, et un député est nommé pour l’aider. Les surveillants portent les chapeaux supérieurs (voir uniforme ^) noires et une cravate bleue le dimanche.
C'est un petit groupe de garçons choisis toutes les années, considéré être les chefs dans les domaines artistiques et culturels de l'école, dont le rôle est de favoriser la musique, l'art, le théâtre, et d'autres activités semblables. C'est fonction très prestigieuse apparentée à celle d'un surveillant. Les membres de la guilde peuvent porter un gilet marron avec l’habit du dimanche ou une cravate marron avec les lions effrénés (un des insignes de l’école).