Géographiquement, Chicago se trouve au bord du lac Michigan dans le nord-est de l'État de l'Illinois, dont la capitale est Springfield. La région de Chicago se trouve au centre du Middle West, qui est une zone géographique qui comprend douze États du centre-nord des États-Unis dans la région des Grands Lacs.
Ses coordonnées géographiques sont latitude que Barcelone en Espagne et Rome en Italie.
, soit la mêmeSelon le Bureau du recensement des États-Unis, Chicago a une superficie totale de 606,1 km2. 588,3 km2 de terre et 17,8 km2 d'eau. La ville a été construite sur des terrains plats, la hauteur moyenne de la terre est de 579 pieds (176 mètres) au-dessus du niveau de la mer. Le barycentre (centre géographique) de la ville est à . Chicago, ainsi que les villes de New York et Los Angeles, sont les trois villes les plus peuplées des États-Unis, en termes de superficie Chicago fait à peine la moitié par rapport New York et Los Angeles.
Au cours des XIXe et XXe siècles, la ville de Chicago s'est développée vers l'ouest et sur les rives du lac Michigan pour atteindre une longueur nord-sud d'environ 45 kilomètres sur une largeur est-ouest de 25 kilomètres, comprenant une superficie totale de 606 km2. La majeure partie de la ville se situe dans le comté de Cook tandis que l'aéroport international O'Hare et une partie de son quartier sont dans les limites du comté de DuPage. Chicago se trouve à environ 1 000 km de la capitale fédérale Washington, D.C., à 1 300 km à l'ouest de New York et à 3 300 km au nord-est de Los Angeles. Enfin, Chicago appartient à trois ensembles économiques importants : la région industrielle de la Manufacturing Belt, la région agricole du Middle West et la voie de transport des Grands Lacs. Cette situation avantageuse explique en partie l'essor de l'agglomération.
La ville a une altitude moyenne d'environ 176 mètres au-dessus du niveau moyen de la mer. Le point le plus élevé (224 m) se trouve dans le sud de la ville dans le quartier de Hegewisch. Le site de Chicago a longtemps été une plaine marécageuse (Chicago Plain) drainée par la rivière Chicago et la rivière Calumet. Plus à l'ouest, coule la rivière Des Plaines qui se jette dans l'Illinois, un affluent du Mississippi. Chicago se trouve donc sur ligne de séparation des eaux entre l'Atlantique et le Golfe du Mexique. Aujourd'hui, tous ces cours d'eau sont reliés entre eux par des canaux.
Chicago repose sur un soubassement rocheux datant du Silurien (entre 443,7 à 416 millions d'années) recouvert par les dépôts sédimentaires au cours de la dernière glaciation du quaternaire (Equality Formation). Le Lac Michigan s'est formé à la fin de la dernière ère glaciaire (glaciation du Wisconsin), il y a environ 10 000 ans, quand l'inlandsis Laurentidien recula en laissant de grandes quantités d'eau de fonte. La région des Grands Lacs fait partie de la grande dépression centrale d'Amérique du Nord s'étendant vers le sud en direction de la plaine du Mississippi. Une partie de la rive actuelle a été poldérisée avec les remblais du grand incendie de 1871. Le lac Michigan a toujours représenté une source d'eau potable et une voie de transport importante, faisant la liaison avec les autres Grands Lacs. Il a permis l'installation du port de Chicago et le développement d'activités de loisirs.
Une partie de la région de Chicago était désormais disparu dans le bassin hydrographique de la rivière Des Plaines. Au cours des périodes de fortes pluies ou lorsque la rivière Des Plaines débordée de ses rives en raison de la glace en aval des barrages au début du printemps, la rivière couler à travers la boue du lac au sud généralement en direction de la Chicago River. Hors la ville que nous connaissons aujourd'hui a été fondé dans les années 1830, les terres marécageuses et la plupart a été le début de la construction commençant sur les bas des dunes autour de la rivière Chicago.