Formamide - Définition

Introduction

Formamide
Général
Nom IUPAC
Synonymes	méthanamide Carbamaldéhyde
No CAS	75-12-7
No EINECS	200-842-0
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3NO
Masse molaire	45,0406 ± 0,0015 g·mol-1
pKa	0,3
Moment dipolaire	3,73 ± 0,07 D
Diamètre moléculaire	0,431 nm
Propriétés physiques
T° fusion	2,5 °C
T° ébullition	(décomposition) : 210 °C
Solubilité	dans l'eau : très bonne, bonne dans l'éthanol peu soluble dans les solvants polaires.
Masse volumique	1,1334 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	>500 °C
Point d’éclair	154 °C (coupelle ouverte)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : environ 2 Pa
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,16 ± 0,06 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,446
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 61,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau.

Données physiques complémentaires

densité de vapeur: 1,55 (air = 1)
pression de vaporisation: 0,08 mmHg (11 Pa) à 20 °C
point éclair: 154 °C
pKa: 23,5

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes:

• synthèse des vitamines.
• acide prussique.
• acide cyanhydrique
• colles
• stabilisation des acides nucléiques
• Synthèse du 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA)

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O