Éther diéthylique - Définition

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Introduction

Éther diéthylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes diéthyl éther
oxyde de diéthyle
No CAS 60-29-7
No EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O  
Masse molaire 74,1216 ± 0,0042 g·mol-1

Moment dipolaire 1,098 ± 0,001 D
Diamètre moléculaire 0,529 nm
Propriétés physiques
fusion -116 °C
ébullition 35 °C
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 69 g·l-1
Masse volumique 0,714 g·cm-3 (20 °C)
T° d’auto-inflammation 160 à 180 °C
Point d’éclair -45 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,748 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 58,6 kPa
Point critique 36,4 bar, 193,55 °C
Point triple -116,23 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,51 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3495
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 19, 22, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33,
Transport
33
   1155   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
1
1
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable
B2,
SGH
SGH02 : Inflammable SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H336, EUH019, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 0,89
Seuil de l’odorat bas : 0,3 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éther diéthylique, également appelé éther éthylique ou éthoxyéthane ou diéthyl éther ou oxyde de diéthyle ou tout simplement éther (à ne pas confondre avec la famille des éthers dont il fait partie), est un liquide limpide, incolore et très inflammable avec un point d'ébullition bas et une odeur typique. Le diéthyl éther a pour formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Il est souvent utilisé comme solvant et a été un anesthésique général. Le diéthyl éther a un indice de cétane élevé (85 - 96) . Le diéthyl éther est faiblement miscible dans l'eau.

Historique

On attribue à l'alchimiste Raymond Lulle la découverte du produit en 1275, bien qu'aucune preuve de cette époque ne l'atteste.

Il fut synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus qui l'appelle l'« huile douce de vitriol » car il le fabriquait par distillation d'un mélange de vitriol (acide sulfurique) et d'« esprit de vin » (alcool éthylique). C'est pour cela qu'on l'a appelé éther sulfurique pour éviter la confusion avec les autres éthers. Peu de temps après, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse découvre ses propriétés analgésiques.

Frédéric Cuvier attribue la première introduction à l'année 1730, par un chimiste allemand utilisant le pseudonyme de Frobenius. Ce composé est également connu dans l'histoire sous le nom de « liqueur de Frobenius ». Grosse, collaborateur de Duhamel du Monceau, mit au point la technique de distillation de l’alcool en milieu sulfurique et précisa les conditions d’obtention d’un produit pratiquement pur.

L'éther diéthylique est listé au tableau II de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

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