Ester - Définition

Introduction

Séquence de la fonction ester.

En chimie, la fonction ester désigne un groupement d'atomes formé d'un atome de carbone lié simultanément à un atome d'oxygène par double liaison, à un groupement O-R et à un groupement H ou R'. Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques, ils résultent très généralement de l'action d'un alcool sur ces acides avec élimination d'eau. Les fonctions esters se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides.

Les esters ont souvent une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l'arôme naturel des fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés pour les arômes synthétiques et dans la parfumerie.

Nomenclature

Le nom d'un ester comporte deux termes :

1. le premier, qui se termine en -oate, désigne la chaîne principale qui provient de l'acide carboxylique. Elle est liée au carbone et est numérotée quand c'est nécessaire à partir de celui-ci.
2. le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool. Cette chaîne est numérotée à partir de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène de la fonction ester.

Structure moléculaire schématique du pentanoate d’éthyle :
- à gauche, le groupement pentanoate (chaîne de 5 atomes de carbone, le premier au centre de la figure étant doublement lié à un atome d’oxygène en groupement oxyle) ; ce carboxyle provient de l’estérification de l’acide pentanoïque ;
- à droite, le groupement éthyle (chaîne de 2 atomes de carbones, le premier au centre de la figure étant simplement lié à un atome d’oxygène qui assure aussi la liaison faible entre les deux groupements) ; cet alkyle provient de l’estérification de l’éthanol.

Pour les dérivés de l'acide formique, de l'acide acétique, les noms traditionnels sont utilisés alors que pour les autres acides, le nom systématique est recommandé, ce qui donne:

Les noms en gras du tableau ci-dessus ceux de la nomenclature IUPAC.
Les noms de la nomenclature systématique sont donnés quand ils sont différents de ceux de l'IUPAC.
En italique: d'autres noms qui ne relèvent ni de la nomenclature systématique ni de l'IUPAC mais qui sont néanmoins, pour l'acide propionique et l'acide butyrique, acceptés par L'UIPAC, leurs esters reprenant obligatoirement les noms systématiques.