Diméthylformamide - Définition

Introduction

Diméthylformamide
Général
Nom IUPAC
Synonymes	DMF N,N-diméthylformamide
No CAS	68-12-2
No EINECS	200-679-5
DrugBank	DB01844
PubChem	6228
ChEBI	17741
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7NO
Masse molaire	73,0938 ± 0,0034 g·mol-1
Moment dipolaire	3,86 D (25 °C)
Diamètre moléculaire	0,595 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-61 °C
T° ébullition	153 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique
T° d’auto-inflammation	445 °C
Point d’éclair	58 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,2–15,2 %vol
Pression de vapeur saturante	3,77 mbar à 20 °C 6,5 mbar à 30 °C 23 mbar à 50 °C 45 mbar à 65 °C
Viscosité dynamique	0,92 cP à 20 °C
Thermochimie
ΔH0	-239,4 kJ·mol-1
ΔH°	8,950 kJ·K-1·mol-1 à -60,3 °C
ΔH°	47,75 kJ·K-1·mol-1 à 25 °C
Cp	146,05 J·K-1·mol-1 à 25 °C
PCI	-1 941,6 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
Bande interdite
Constante dielectrique	36,70
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 20/21, 36, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport
30    2265
NFPA 704
2 2 0
SGH
Danger H312, H319, H332, H360D,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	-1,01
Seuil de l’odorat	bas : 0,47 ppm haut : 100 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylformamide ou N,N-diméthylméthanamide est un solvant courant en chimie organique de formule HCO-N(CH)

Communément abrégé DMF, ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. C'est un solvant aprotique polaire à haut point de fusion/ébullition utilisé couramment pour les réactions chimiques. Le DMF est un amide dérivé de l'acide formique et de la diméthylamine. Il facilite les réactions de SN2 notamment.

Il peut être synthétisé à partir de l'acide formique et de la diméthylamine. Il n'est pas stable en présence de base forte comme la soude (hydroxyde de sodium) ou d'acide fort comme l'acide sulfurique, ou encore l'acide chlorhydrique. À haute température, il se décompose en acide formique et dimethylamine. Le DMF pur est inodore tandis qu'il acquiert souvent une odeur de poisson lors de sa dégradation, en raison de la présence de diméthylamine.