Diisocyanate de toluène - Définition

Introduction

Diisocyanate de toluène
Général
No CAS	584-84-9
No EINECS	209-544-5
Apparence	liquide incolore ou jaune pâle ou cristaux, d'odeur âcre, piquante et pénétrante (détectable dès 1 ppm) ; devient jaune pâle expose à l'air.
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H6N2O2
Masse molaire	174,1561 ± 0,0086 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	22 °C
T° ébullition	126 °C à 11 mmHg 251 °C à 760 mmHg
Solubilité	peu solubles dans l'eau, mais réagit avec l'eau, soluble dans l'acétone, l'alcool, le benzène, l'éther
Masse volumique	(eau = 1) : 1.2
T° d’auto-inflammation	620 °C
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,9–9,5 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,3 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Transport
-    2078
SIMDUT
D1A, D2A, D2B,
SGH
Danger H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351, H412,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

isomères du TDI

Le diisocyanate de toluène (TDI : Toluene diisocyanate) est un composé organique, toxique et allergène, appartenant au groupe des isocyanates.
C'est l'un des monomères de départ utilisés pour la production de polyuréthane par polymérisation.
Le TDI peut réagir avec un polyol ce qui permet de former une structure uréthane.

Production

Le TDI est produit industriellement en faisant réagir du diaminotoluène (en fait un mélange de 2,4-diaminotoluène et de 2,6-diaminotoluène dans un ratio 80:20) avec du phosgène (COCl₂), ce qui conduit au TDI avec une production secondaire de chlorure d'hydrogène HCl.

Usages

Il sert à fabriquer des mousses expansées, molles, semi-rigides ou rigides de polyuréthane, des adhésifs, peintures, enduits souples, élastomères, etc.

Formulation

Il est généralement commercialisé sous forme d'un mélange de 80 % de 2,4-diisocyanate de toluylène et de 20 % de 2,6-diisocyantate de toluylène.

Toxicologie

C'est un composé toxique et réactif, irritant (dès 0,5 ppm) pour la peau et les yeux, avec effets brocho-pulmonaires possibles dès 0,001 ppm, qu'il convient donc de manipuler avec précautions. Les intoxications sont principalement dues à son inhalation et moindrement au passage transcutané. Chez le sujet non-sensibilisé, les premiers symptômes peuvent apparaître plusieurs heures après l'exposition (qui est le plus souvent l'inhalation).

Chez des asthmatiques exposés 1 heure à 0,01 à 0,02 ppm dans l'air inhalé, il a produit une hyperactivité bronchique puis une obstruction bronchique. Un contact répété avec la peau ou une inhalation répétée peuvent entrainer une sensibilisation, des eczémas de contact puis des allergies graves (asthme allergique, allergies de contact avec oedème, crise dyspnéiques, syndrome pseudo-grippal (6 à 8 h après exposition), éventuel urticaire généralisé et parfois choc anaphylactique pouvant entrainer la mort). Des sensibilisations croisées avec d'autres isocyanates ainsi que des blépharoconjonctivites (probablement également allergiques) ont été signalées, de même que des opacités micronodulaires et réticulomicronodulaires visibles sur la radiographie des poumons. Une exposition à moins de 0,05 ppm suffit alors à déclencher une crise brutale (dès 0,001 ppm dans certains cas). Une fibrose interstitielle diffuse peut suivre, si l'exposition se répète, avec toux, dyspnée d'effort, et fréquentes surinfections bronchiques. Un effet mutagène a été observé, mais le nombre de personnes testées était insuffisant pour corréler

Modèle animal :

• Ingéré, chez le rat, il produit à long terme des cancers (de même que son sous-produit le TFA), et des lésions gastrointestinales et du foie, une léthargie et des diarrhées. Des cristaux blancs sont observés dans l'estomac à la nécropsie, ainsi qu'une coloration rouge foncée des poumons.
• Inhalé à forte dose par la souris ou le rat, il produit une hypersalivation, une léthargie puis la mort. Une exposition subaïgue tuent quelques individus à moyen terme et tous à terme, par étouffement, les bronches se bouchant à cause du tissus muqueux se décollant de la trachée. le TDI ne semble pas avoir d'effet sur la fertilité. On observe un moindre poids chez les jeunes issus d'une mère soumise au TDI.

La majorité du TDI inhalé et passé dans l'organisme et se conjugue aux molécules organiques. Le reste est métabolisé en TDA (toluène diamine) ou en produits acétylés qui seront excrêtés dans les urines mais surtout via les fèces.

Toute exposition directe au TDI ou à ses vapeurs doit être évitée.

Articles connexes

Liens externes

• (fr) Fiche informative, CHU de Rouen
• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS sur le Diisocyanate de toluylène

Bibliographie

Notes et références