Cyclohexanone - Définition
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Introduction
| Cyclohexanone | |||
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![Cyclohexanone](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/cyclohexanone-conformation-2d-skeletal_f098827407e3cf05d2ba1150e57d578b.png") ![Cyclohexanone](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/cyclohexanone-3d-balls-side-on_9365bdc769ef6771e07da1e4194f246b.png") | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Hexaméthylènecétone Cétone pimélique | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| FEMA | |||
| Apparence | liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H10O | ||
| Masse molaire | 98,143 ± 0,0058 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 3,246 ± 0,006 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -32,1 °C | ||
| T° ébullition | 156 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1 | ||
| Masse volumique | 0,9478 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 420 °C | ||
| Point d’éclair | 44 °C (coupelle fermée) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | en volume % dans l'air : 1.1 (à 100 °C) -9.4 | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 500 Pa | ||
| Point critique | 39,0 bar, 355,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |  1,4507 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 20, | |||
| Phrases S : (2), 25, | |||
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  Attention | |||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,81 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,12 ppm haut : 100 ppm | ||
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La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formé d'un cycle à six carbones ainsi que d'un fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres à due à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.
Production
La cyclohexanone est produite par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt en quantité catalytique.
![Cyclohexanon Synth1.png](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/c/cyclohexanon-synth1_1f226134c3a25b1428ba035155aec244.png")
Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.
Précautions
La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.