Cyclohexane - Définition

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Introduction

cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
Général
Nom IUPAC
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  
Masse molaire 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1

Susceptibilité magnétique χM 68,1×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
fusion 6,47 °C
ébullition 80,75 °C
Solubilité dans l'eau : nulle,

Sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone;
Miscible avec l'huile d'olive;

100 ml de méthanol dissout 57 g à 20°C
Masse volumique 0,7786 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 260 °C
Point d’éclair -18 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,4 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12,7 kPa
Viscosité dynamique 0,98 mPa.s à 20°C
Point critique 280,3 °C, 40,7 bar
Thermochimie
ΔH° 3,6×105 J·kg-1
Cp
PCS 3 919,6 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,42662
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : 9, 16, 33, 60, 61, 62,
Transport
33
   1145   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL 9301 360 mg·kg-1 (rats, oral)
LogP 3,44
Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Historique

  • En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie' du cyclohexane n'est pas plane et décrivent la conformation ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Odd Hassel peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée 'bateau'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.
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