Cyclohexane - Définition et Explications

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Introduction

cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
strucuture et représentations  (conformation chaise et représentation 3D) du cyclohexane
Général
Nom IUPAC
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force...) molaire 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1

Susceptibilité magnétique χM 68,1×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la...) 6,47 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une...) 80,75 °C
Solubilité dans l'eau : nulle,

Sol. dans l'alcool, l'éther, l'acétone (L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et...);
Miscible avec l'huile (L'huile est un terme générique désignant des matières grasses qui sont à l'état liquide à température ambiante et qui ne se mélangent pas à l'eau,...) d'olive;

100 ml de méthanol (Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol, d’alcool de bois, de naphte de bois ou d’esprit de bois est un composé chimique de...) dissout 57 g à 20°C
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 0,7786 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 260 °C
Point (Graphie) d’éclair -18 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,4 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou...) à 20 °C : 12,7 kPa
Viscosité dynamique (Le mot dynamique est souvent employé désigner ou qualifier ce qui est relatif au mouvement. Il peut être employé comme :) 0,98 mPa.s à 20°C
Point critique 280,3 °C, 40,7 bar
Thermochimie
ΔH° 3,6×105 J·kg-1
Cp
PCS 3 919,6 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La notion d'indice a...) n^{ 20 }_{ D }  1,42662
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67,
Phrases S : 9, 16, 33, 60, 61, 62,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de communications (la route, le canal ..)....)
33
   1145   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
Écotoxicologie
DL 9301 360 mg·kg-1 (rats, oral)
LogP 3,44
Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure cyclique saturé de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Historique

  • En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la 'géométrie (La géométrie est la partie des mathématiques qui étudie les figures de l'espace de dimension 3 (géométrie euclidienne) et, depuis le XVIIIe siècle, les figures d'autres types d'espaces...)' du cyclohexane n'est pas plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle d'un couteau, munie de deux poignées, à chaque...) et décrivent la conformation (En chimie, la conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la composent. Les molécules dans lesquelles les atomes sont liés chimiquement de...) ‘chaise’ par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction (La diffraction est le comportement des ondes lorsqu'elles rencontrent un obstacle qui ne leur est pas complètement transparent ; le phénomène peut être interprété par la...) des électrons, Odd Hassel peut établir que la forme la plus fréquente en phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et principalement en physique :) gazeuse est la forme 'chaise'. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est généralement...) de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) opposés sont du même côté du plan de la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière possédant les...) est nommée 'bateau (Un bateau est une construction humaine capable de flotter sur l'eau et de s'y déplacer, dirigé ou non par ses occupants. Il répond aux besoins du transport maritime ou fluvial, et permet diverses activités telles...)'. Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre: elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H: celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons 'axiales' et 'équatoriales'.
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