Cyclohexane - Définition

Propriétés

Le cyclohexane est un liquide incolore, mobile, d'odeur relativement agréable, insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants saturé cyclique, le cyclohexane est chimiquement assez inerte, à l'image des paraffines. Il se dissocie en butadiène au-dessus de 700 °C.

Géométrie et conformations

La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».

Conformation de type chaise

Conformation de type bateau

Formule topologique

Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99% des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Comme le montre la représentation, les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :

• Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
• Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.

L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position énergétiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins.

Synthèse

Il est possible d'obtenir le cyclohexane par une triple hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur à base de nickel.

Utilisations

Pour ses applications industrielles, il est oxydé en mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone pour aboutir aux matières premières:

• Nylon-6,6 à partir d'acide adipique et d' hexaméthylène diamine
• Nylon-6 via le caprolactame.