Cyanure - Définition

Source et utilisation

Dans la nature

Les cyanures peuvent être produits par des bactéries, des moisissures et des algues et sont contenus dans de nombreux aliments et des plantes. Dans les plantes, les cyanures sont normalement liés à des molécules de sucre sous la forme de glycosides cyanogènes et servent aux plantes comme défense contre les herbivores. Les racines du manioc ou encore les graines de lin contiennent des glucosides cyanogènes et, souvent, il faut les traiter avant la consommation (en général par ébullition prolongée). Les noyaux de fruits, comme les cerises et les abricots, contiennent souvent des cyanures ou des glycosides cyanogènes. Les pépins de pomme en contiennent également. Les amandes amères dont on fait de l'huile d'amande contiennent aussi un glycoside cyanogène, l'amygdaline. L'ingestion de 50 amandes amères peut causer la mort d'un homme. Beaucoup d'enzymes hydrogénases contiennent des ligands cyanurés sur leurs sites actifs.

Selon l'Agence canadienne d'inspection des aliments, le glycoside cyanogène contenu dans ces amandes devient toxique lorsqu'il se transforme en acide cyanhydrique dans le corps. La dose létale de cyanure se situe entre 0,5 et 3,0 mg par kg de poids corporel.

Chimie

Le cyanure est un anion qui est souvent rencontré en chimie.

Chimie de coordination

Le cyanure est considéré comme le ligand le plus puissant pour beaucoup de métaux de transition. La grande affinité des métaux pour le cyanure peut être attribuée à sa charge négative et sa capacité à entrer dans une liaison p.

Quelques complexes:

• Les octocyanures [M(CN)₈]^4-(M= Mo, W) qui ont une forme dodécaédrique ;
• Les hexacyanures [M(CN)₆]^3- (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), qui ont une forme octaédrique ;
• les tétracyanures [M(CN)₄]^2- (M = Ni, Pd, Pt), qui ont une forme carrée plane ;
• les dicyanures [M(CN)₂]^- (M = Cu, Ag, Au), qui ont une forme linéaire.

Le pigment bleu foncé Bleu de Prusse, utilisé comme teinture, est un complexe cyanuré du fer. Le bleu de Prusse peut produire du cyanure d'hydrogène par action des acides.

Synthèse organique (voir nitriles)

Très nucléophile, le cyanure est facilement introduit dans des molécules par déplacement de l’halogène correspondant. Les cyanures organiques, en général, sont appelés nitriles. Ainsi, CH₃CN peut s'appeler cyanure de méthyle mais, normalement, on parle de acétonitrile. En chimie organique, le cyanure est utilisé pour augmenter la longueur des chaînes organiques en même temps que l'introduction d'autres fonctions:

RX + CN^- → RCN + X^- (Substitution nucléophile) suivi de

1. RCN + 2 H₂O → RCOOH + NH₃ (hydrolyse), ou
2. RCN + 0.5 LiAlH₄ + (seconde étape) 2 H₂O → RCH₂NH₂ + 0.5 LiAl(OH)₄ (sous reflux dans de l'éther, suivi de l' addition de H₂O)

Une méthode alternative pour introduire le cyanure est l'hydrocyanatation où le cyanure d'hydrogène réagit avec un alkène. Un catalyseur métallique est nécessaire.

Un phénomène peut se produire si la transmutation de la cyanure (substances hyperprotéique du cyanure) et du dicyanure est cataclysée mutuellement et molléculairement entre les deux substances.

Divers

• Les cyanures sont utilisés comme insecticides dans les bateaux et comme raticides.
• Les Professeurs Ernst T. Krebs Senior et Junior avaient proposé l'administration intraveineuse d'amygdaline en chimiothérapie carcinologique. En effet, elle délivre du cyanure sous l'action d'une beta-glycosidase spécifiquement exprimée par certains tissus tumoraux. L'amygdaline IV n'a cependant pas fait la preuve de son efficacité.
• Le cyanure est utilisé dans l'extraction minière et dans l'industrie pour extraire l'or et l'argent en remplacement du mercure.
• Il est utilisé également pour réaliser l'électrodéposition (électrolyse) de certains métaux (argent, or, cadmium, cuivre, mercure…)
• Libéré par le Zyklon B, le cyanure d'hydrogène fut utilisé par les Nazis durant la Seconde Guerre mondiale comme poison dans les chambres à gaz.
• Cyanure est le nom d'un des membres du groupe de hip-hop Français ATK
• Cyanure (Cyanide en anglais) nom d'une chanson de Metallica retrouvée sur l'album Death Magnetic