Cumène - Définition

Introduction

Cumène
Général
Synonymes	Isopropylbenzène 2-phénylpropane
No CAS	98-82-8
No EINECS	202-704-5
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H12
Masse molaire	120,1916 ± 0,008 g·mol-1
Moment dipolaire	≈0,79 D
Diamètre moléculaire	0,634 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-96 °C
T° ébullition	152,39 °C
Solubilité	50 mg·l-1 dans l'eau soluble dans éther alcools
Masse volumique	0,90 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	420 °C
Point d’éclair	31 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,9–6,5 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 427 Pa
Viscosité dynamique	0,777 cP à 21 °C
Point critique	357,9 °C, 32,1 bar
Thermochimie
S0	278 J/mol·K
ΔH0	-41 kJ/mol
ΔH°	45000 joule/mole
Cp	214 J/mol·K
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4889
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi N
Phrases R : 10, 37, 51/53, 65,
Phrases S : (2), 24, 37, 61, 62,
Transport
-    1918
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT
B2,
SGH
Danger H226, H304, H335, H411,
Inhalation	vertiges, somnolence, maux de tête
Yeux	rougeurs, douleur
Écotoxicologie
LogP	3,66
Seuil de l’odorat	bas : 0,008 ppm haut : 0,13 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m^-3 et 6,4 mg·m^-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à une valeur de 50 ppm (245 mg·m^-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est à 20 ppm (soient 123 mg·m^-3).

Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux USA.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.